间羟基苯乙胺的合成

间羟基苯乙胺作为一种重要的精细有机化工中间体，其工业应用广泛，需求量大，广泛用于医药、染料和有机合成。目前国内仅有苯乙胺的生产工艺，而取代芳基乙胺的研究在国内还是刚刚起步，其中羟基，烷氧基取代的苯乙胺是重要的药物中间体，而关于羟基苯乙胺的研究只有少量关于对羟基苯乙胺的报道。

合成方法

一种间羟基苯乙胺的合成方法，是以间羟基苯甲醛为原料通过缩合、催化加氢还原而制备间羟基苯乙胺，其步骤如下：

第一步，在间羟基苯甲醛与硝基甲烷、催化剂中加入溶剂，在反应釜中进行缩合反应；

第二步，将第一步中的反应液倒入冰水混合物中析出黄色沉淀，重结晶后即得到间羟基-β-硝基苯乙烯；

第三步，将第二步中的间羟基-β-硝基苯乙烯在高压釜中催化加氢还原即得到间羟基苯乙胺。

具体实施例

实施例1：间羟基-β-硝基苯乙烯的合成

在装有磁力搅拌器，温度计和回流冷凝管的250mL的四口烧瓶中，加入间羟基苯甲醛(0.02mol)，硝基甲烷(0.03mol)，乙酸(17mL)和醋酸铵(0.007mol)，加热搅拌，升温至80℃，保温反应。待反应结束后，将反应体系冷却至室温，倒入适量冰水中，析出黄色沉淀。此时不用进行过滤，而是直接把该体系加热到60-70℃，并于搅拌下缓慢滴加乙醇，直至沉淀完全溶解，然后把该溶液倒入适量冰水中，此时迅速析出亮黄色针状晶体，并沉到底部。静止大约5分钟，待亮黄色晶体沉淀完后，随即倒掉上层溶液，过滤沉淀。

实施例2：间羟基苯乙胺的合成

将适量的间羟基-β-硝基苯乙烯(50g)溶入一定量的甲醇中，投入氢化反应釜中，再加入0.5g5％Pd/C，通入氮气，置换5次，然后在强烈的搅拌下通入氢气，使压力为2.5Mpa，然后升温至100℃，反应2小时，再保温1小时。待反应完成后，放空，压滤，在反应后的溶液中加入适量的盐酸溶液使其呈酸性，用CH2Cl2萃取，分离出水相，再在水相中加入适量的Na2CO3溶液使其呈碱性，减压蒸馏，然后再用热的乙酸乙酯萃取，再次减压蒸馏乙酸乙酯溶液，即可得产物。

参考文献

CN101337898A