氘代甲苯的硝化反应

氘代甲苯，英文名为Toluene-D8，常温常压下为无水透明液体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿等。氘代甲苯是一种甲苯类化合物，它是甲苯分子结构中的氢原子被氘原子取代的衍生物，具有和甲苯类似的溶解性和化学反应活性，主要用作有机合成氘代溶剂。

理化性质

氘代甲苯具有和甲苯类似的理化性质，它对许多有机化合物表现出较好的溶解性，可用作有机合成领域中的氘代溶剂。氘代甲苯的甲基单元具有一定的酸性，它可在强碱的作用下转变为相应的苄基碳负离子，进而参与多种亲核取代反应。

硝化反应

图1 氘代甲苯的硝化反应

用冰浴冷却氘代甲苯(10.75 mL, 100 mmol)，在5-10°C下大力搅拌混合物，然后将10 mL 65% HNO3和12 mL 98% H2SO4的预冷却混合物滴入上述混合物中，滴加时间持续40分钟。所得的反应混合物在14 °C下缓慢搅拌反应大约2小时。然后在25°C下继续搅拌一个小时，将所得的反应混合物倒入冰水(300毫升)中，然后用乙醚(50-80 mL)提取三次。用5% NaHCO3 (50ml)清洗合并的有机层，再用水(50ml)清洗两次，将有机层在真空下进行浓缩即可得到[D7]-4-硝基甲苯。[1]

化学应用

氘代甲苯可用作有机合成领域中的氘代溶剂，可用于核磁共振结构研究，它的化学稳定性好并且溶液呈中性，可有效地防止某些敏感化合物在其他氘代试剂中的分解情况，在基础有机化学研究中应用广泛。氘代甲苯的化学稳定性和中性溶液的特性使其成为许多有机反应的理想溶剂之一，由于其具有较高的沸点，该物质可在相对较高的温度下使用适用于一些高温条件下的反应。在生物化学领域，氘代甲苯也可用作生物标记物的制备和研究中。其对生物体系的低毒性和低活性使其成为一种合适的选择，可用于分析生物体系中的代谢途径和反应机制。

参考文献

[1] Pfister, Rolf; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2008), 6(19), 3508-3517.