2,3,4,5,6-五氟苯乙烯的反应与应用

2,3,4,5,6-五氟苯乙烯，是一种苯乙烯类化合物，常温常压下为透明无色至黄色液体，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿。2,3,4,5,6-五氟苯乙烯是苯乙烯结构中苯环上5个氢原子被氟原子取代的衍生物，具有极其高的化学反应活性，可用作含氟功能高分子烯烃聚合物的生产原料。

化学性质

2,3,4,5,6-五氟苯乙烯的化学反应活性主要集中于其结构中的末端双键单元，它可在常见的氧化剂的作用下发生环氧化反应，也可以在过渡金属催化作用下发生氢官能团化反应。此外，2,3,4,5,6-五氟苯乙烯也可以在钯碳加氢的作用下发生氢化反应得到相应的苯乙烷类衍生物。

烯烃加成反应

图1 2,3,4,5,6-五氟苯乙烯的烯烃加成反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2,3,4,5,6-五氟苯乙烯(97.1 mg, 0.50 mmol, 1.0当量)加入装有磁性搅拌棒的干燥反应小瓶中。对小瓶进行3次真空/氩气置换处理，在惰性气氛下在干燥的MeCN中加入5ml Ir(ppy)3原液。将2-溴-2,2-二氟乙酸乙酯(104 mg, 0.5 mmol, 2.0当量)通过注射器(1.0 mmol, 2当量)加入到反应混合物中。用蓝色LED条(发光二极管，λmax = 456 nm)照射反应混合物24小时，进行薄层色谱分析。通过风扇将反应温度保持在25°C。反应结束后将反应混合物直接在减压下进行浓缩以除去溶剂，反应混合物通过用短塞的二氧化硅过滤反应混合物，所得的反应粗体系通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子4-溴-2,2-二氟-4-(全氟苯基)丁酸乙酯。[1]

化学应用

2,3,4,5,6-五氟苯乙烯可用作有机合成中间体和含氟功能高分子烯烃聚合物的生产原料，在光催化基础研究中有一定的应用。作为含氟有机化合物，该物质可用于合成具有特定功能的含氟有机分子如含氟农药分子等。

参考文献

[1] Granados, Albert ; et al Organic Letters,2022, 24,4750-4755.