5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶的制备及应用

背景及概述

吡啶及其衍生物是合成杂环化合物农药、医药的重要中间体。已知化合物中的苯环经用吡啶环替代后可能具有更高的生物活性或更低的毒性。因此吡啶及其衍生物是开发新农药、医药的有潜力的重要中间体。5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶为制备此类化合物的重要中间体。

性质

5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶在水中溶解度较低，在有机溶剂中溶解性较好。它的化学性质活泼，容易发生还原、烷化等反应。

用途

5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶在有机合成中具有一定的应用价值。5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶可以用作有机合成中的重要中间体，参与到许多有机合成反应中，如啤酒花味化合物的合成等。

制法

5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶的制备有多种方法，常见的方法是通过对2-氮杂环戊二烯的硝化反应得到，再经过进一步的氢化和氯化反应获得目标产物5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶。

图1 5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶合成反应式

参考文献[1]中公开了一种5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶的制备方法。往溶于吡啶中的5-氯-2-羟基吡啶滴加硝酸，盛有所述5-氯-2-羟基吡啶溶液的反应瓶置于冰浴中，滴加结束后取出反应瓶，室温下搅拌反应20-40分钟；将所述反应瓶中的吡啶浓缩到一半体积后，重复步骤（1）的操作，重复3-5次，再往得到的混合液中加碱至中性，后处理得到5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶。

安全信息

5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶避免与强氧化剂、强酸、强碱等物质接触，以避免发生剧烈反应。使用过程中要注意防护措施，佩戴适当的个人防护装备，如安全手套、护目镜等。使用或储存时，请将5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶置于阴凉、通风良好的地方，远离火源和高温。

参考文献

[1]CN103664757A - 一种2-羟基-3-硝基吡啶的制备方法.