Boc-L-羟脯氨酸的氧化反应与化学应用

Boc-L-羟脯氨酸，英文名为Boc-Hyp-OH，常温常压下为白色至类白色固体粉末，难溶于水但是可溶于氯仿，乙酸乙酯，丙酮和醇类有机溶剂等。Boc-L-羟脯氨酸属于氨基酸类化合物，是一种保护的羟脯氨酸衍生物，主要用作生物合成原料，可用于生物大分子例如多肽，蛋白质的合成，在生物化学基础研究中有一定的应用。

理化性质

Boc-L-羟脯氨酸是脯氨酸衍生物，脯氨酸是合成人体蛋白质的重要氨基酸之一，是氨基酸输液的重要原料。Boc-L-羟脯氨酸是脯氨酸结构中的N原子被叔丁氧羰基保护的产物，具有较好的化学稳定性，其结构中的羟基单元可在氧化剂的作用下发生氧化反应得到相应的酮类衍生物。该物质结构中的羧基单元也可在缩合剂的作用下和有机胺类化合物发生缩合反应得到相应的酰胺类衍生物。

氧化反应

图1 Boc-L-羟脯氨酸的氧化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将Boc-L-羟脯氨酸(1.0 eq.)在醋酸异丙酯中进行冷却处理，使得它的温度为0 ℃，然后加入TEMPO (0.05 EPO eq.)。然后在温度保持在0-5°C的情况下，在1小时内缓慢加入漂白剂溶液(12.5%，1.2当量)。将所得的反应混合物在该温度下进行搅拌并HPLC监测反应完全后，往上述反应混合物中加入10% KHSO4 (2.5 vol)水溶液，所得的反应混合物搅拌10分钟，然后分离两相。有机相用5% Na2SO3水溶液洗涤，然后用盐水洗涤，将有机相在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

在生物合成中，Boc-L-羟脯氨酸可作为生物大分子合成的原料之一，尤其在多肽和蛋白质合成中具有重要作用。它作为合成多肽的中间体，可以用于设计和合成特定结构的多肽药物、生物活性肽以及用于生物学研究的标记肽等。

参考文献

[1] Torino, Domenica; Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, 17, 251-259.