3-溴联苯的硼化反应

3-溴联苯，英文名为3-Bromobiphenyl，常温常压下为淡黄色液体，具有较好的化学稳定性和很强的荧光性质，它不溶于水但是易溶于常见的有机溶剂包括醇，二氯甲烷，乙酸乙酯等。3-溴联苯属于卤代联苯类化合物，广泛地用作有机合成中间体和农药杀菌剂的基础原料。此外，由于该物质具有显著的荧光性质，它也是液晶显示器的关键合成原料。

理化性质

3-溴联苯具有较高的化学稳定性，它主要的化学反应活性集中于其结构中的溴原子，该溴原子可在过渡金属的催化作用下发生交叉偶联反应，可用作联苯基团的合成砌块。在交叉偶联反应中，除了经典的Suzuki偶联反应，它还可与有机胺类化合物，酚类物质等发生交叉偶联，得到相应的芳香胺或者芳香醚类衍生物。此外，苯环上的溴原子也可以在强碱的作用下和硼化试剂发生脱溴硼化反应得到相应的芳香硼酸酯类衍生物。

硼化反应

图1 3-溴联苯的硼化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将3-溴联苯(50g,233.11mmol)、联硼酸频哪醇酯 (81.7g, 321.7mmol)、[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]钯(II) (Pd(dppf)Cl2, 7.8g, 10.7mmol)和醋酸钾(42.1g, 429mmol)混合在1,4-二氧六环(1100mL)中，将所得的反应混合物搅拌回流反应大约12小时。反应完成后，将混合液用硅藻土进行过滤处理，所得的滤液在真空下进行减压蒸馏，所得的残余物通过硅胶柱层析纯化即可得到硼化的目标产物分子。[1]

化学应用

3-溴联苯可以与硼酸或其衍生物（如硼酸盐）在钯催化下进行Suzuki偶联，生成联苯类衍生物。这种反应是合成复杂多环芳烃和功能化材料（如有机电子材料）的重要工具。由于其独特的荧光特性，3-溴联苯及其衍生物在制造液晶显示器中也发挥作用，用于生产具有特定光电特性的液晶材料。

参考文献

[1] Liu, Yunxia; Organic Letters, 2022, 24, 6604–6608.