对氨基苯甲酸钾的制备

背景

对氨基苯甲酸钾是一种有机合成中间体和医药中间体可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。是对氨基苯甲酸的钾盐。

制备^[1]

100 mL的圆底烧瓶中加入50 mL水和 3g( 0. 022 m ol)对氨基苯甲酸，充分搅拌下，慢慢加1. 5g ( 0. 011 mol)无水碳酸钾，调节 p H约为8，搅拌反应 1 h，过滤除去杂质，得对氨基苯甲酸钾盐。

应用^[1]

对氨基苯甲酸及它的N -烷基化衍生物，是重要的光电子功能材料化合物。该类化合物在光诱导下，可发生分子内的电子转移，甚至发生电荷分离及分子内的电荷转移扭曲态，因而在光物理研究及光电子器件的构筑上有一定的意义。另外，该类化合物也是一种可望用作诱导植物系统获得抗性的新农药化合物。陈兆斌等人在已合成了4-(N-苯氨基) -苯甲酸，4-( N , N -二苯基氨基 ) -苯甲酸的基础上，合成了分子结构中既有吸电子基团(羧基)，又有给电子基团 (N-异丙氨基 )的4-( N -异丙氨基)-苯甲酸。

4-(N-异丙氨基) -苯甲酸的制备：

向制得的对氨基苯甲酸钾盐溶液中加入2. 5 g( 0.02mol) 2-溴丙烷，加热回流 12h，直至处于下层的2-溴丙烷基本消失，这时有少量固体析出，冷却后，析出大量固体，抽滤出固体并用异丙醇重结晶(加入活性炭脱色)后，得白色晶体，烘干，得产物 4-(N-异丙氨基)-苯甲酸 1.5 g，产率 51 %，m p 160～161°C, IRυ max /cm^-1: 3408( N-H伸缩 ) , 3200( -OH) ,2970 ( C-H伸缩 , 1720( C= O) , 1525, 1580, 1600(苯环) , 1379, 1384 (双峰,异丙基 ) , 837 (对位取代苯环 ) 。

主要参考资料

[1]陈兆斌,冯丽恒.4-(N-异丙氨基)-苯甲酸的合成研究[J].化学世界,2003(11):582-584.