4-甲基苯丙酮的理化性质与医药应用

4-甲基苯丙酮，英文名为4-methylphenylacetone，常温常压下为无色至浅黄色透明液体，可与常见的有机溶剂混溶但是不溶于水。4-甲基苯丙酮是一种常见的有机合成基础化学试剂，它的化学反应活性主要集中于其结构中的酮羰基单元，可参与多种化学转化反应包括Wittig反应，亲核加成反应等，在医药化工生产中有一定的应用。

理化性质

4-甲基苯丙酮具有良好的化学稳定性，一般情况下不容易发生变质。受酮羰基的吸电子性质影响，该物质结构中的苄位碳氢键具有一定的酸性，可在强碱性的作用下生成相应的碳负离子，可参与多种有机合成转化例如有文献报道该物质的苄位可在重氮化试剂的作用下在苄位引入一个重氮基团。此外，该物质结构中的酮羰基可发生亲核加成反应，与亲核试剂如Grignard试剂或有机锂试剂反应，形成新的碳-碳键。

图1 4-甲基苯丙酮的缩合反应

将4-甲基苯丙酮(1.0 mmol)加入到乙醛酸(2.5 mmol)和正磷酸(10 mL)的混合物中，然后将所得的反应混合物在75℃下搅拌5 h，然后转移到室温下静置过夜。在反应混合物中加入冰冷盐水(20ml)，用二氯甲烷/乙醚(1:1,3 × 25 mL)萃取混合物。合并所有的有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到内酯类衍生物。[1]

医药应用

4-甲基苯丙酮主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料，它是药物分子脑脉宁的关键合成试剂，脑脉宁是一种扩张血管及中枢性松弛肌肉的药物分子，临床用于治疗闭塞性血管疾病，如动脉粥样硬化、血管内膜炎等。此外，由于其多样的化学反应活性和稳定性，4-甲基苯丙酮在精细化学品的生产中也有一定的应用。

参考文献

[1] Almohaywi, Basmah;  Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2019, 29, 1054 – 1059.