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双(3-巯基丙酸)乙二醇的结构特性与化学应用

发布日期:2024/4/9 8:57:21

双(3-巯基丙酸)乙二醇,常温常压下为无色至淡黄色液体,对氧化剂较为敏感,在水中有一定的溶解性并且易溶于常见的有机溶剂。双(3-巯基丙酸)乙二醇是乙二醇酯类化合物,其结构中含有两个巯基单元,借助巯基单元的化学反应活性,该物质可用于聚氨酯类聚合物的结构修饰与制备例如有文献报道巯基和炔烃的加成反应可用于线性聚氨酯树脂的合成。

结构特性

双(3-巯基丙酸)乙二醇的化学转化反应主要集中于其结构中的巯基单元,该巯基单元可在金属催化剂的作用下和炔烃类物质发生加成反应。它也可以在碱的作用下转变为相应的硫负离子,其具有较强的亲核性可对异氰类化合物进行亲核进攻。

双(3-巯基丙酸)乙二醇和双键的加成反应

图1 双(3-巯基丙酸)乙二醇和双键的加成反应

将双(3-巯基丙酸)乙二醇的(4.76 g),烯丙基甘油醚(4.56 g),光引发剂184 (0.18 g)和少许有机溶剂加入一个干燥的反应烧瓶中。然后在室温下将所得的反应混合物置于中压汞灯下边照射边用磁力搅拌器搅拌反应混合物大约5分钟,通过TLC点板检测反应进度,反应结束后直接将反应混合物在减压下进行浓缩以除去有机溶剂即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

双(3-巯基丙酸)乙二醇作为一种具有双巯基单元的化合物,在聚合物、橡胶、涂料以及生物医药等领域具有一定的化学应用,其化学性质活泼,为多种化学应用提供了可能性。双(3-巯基丙酸)乙二醇可用作有机聚合单体,它结构中含有两个巯基单元,这赋予了其高度的化学反应活性。该物质作为交联剂或硫化剂可应用于橡胶、涂料和胶粘剂等领域,由于其巯基的活性,可与含有双键的橡胶分子发生交联反应,提高其耐磨性、耐老化性和物理性能。

参考文献

[1]  Zhang, Daohong; et al, Progress in Organic Coatings (2016), 101, 178-185.

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