炔丙基苯磺酸的制备及应用

背景及概述

苯磺酸酯是重要的有机化工中间体，主要用于制造染料及有机合成的选择性烷基化试剂和催化剂等。炔丙基苯磺酸又称苯磺酸炔丙酯，为苯磺酸酯衍生物中代表性化合物。

理化性质

炔丙基苯磺酸为无色至淡黄色透明液体，对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。

制备

本发明属于化工生产技术领域，涉及一种苯磺酸酯的制备方法，包括S1酯化：将苯磺酸与醇混合，滴加过量氯化亚砜，进行酯化反应，得到苯磺酸酯粗品；S2水解：向苯磺酸酯粗品中滴加水，水解过量的氯化亚砜；S3精制：水解后静置分层，分离除去水层，加水洗涤，再次静置分层，分离除去水层，加入分子筛干燥，得到苯磺酸酯产品[1]。

图1 炔丙基苯磺酸制备工艺流程图

实验操作：

S1:将322.8kg质量分数为98%的苯磺酸与120.3kg质量分数为99.9%的2-丙炔-1-醇加入1000L的反应釜中，搅拌降温至‑10℃，然后向反应釜中滴加255kg质量分数为98%的氯化亚砜，滴加时间为10小时，滴加完毕后继续搅拌并保温反应5小时，进行酯化反应，得到炔丙基苯磺酸粗品；

S2：酯化反应结束后，将炔丙基苯磺酸粗品转入1000L的水解釜中，向炔丙基苯磺酸粗品中滴加300kg水，滴加时间为1小时，控制温度为10℃，真空度为0.09KPa，进行水解反应；

S3：水解后静置3小时分层，分离苯磺酸酯层，然后向分离得到的苯磺酸酯层中加水，洗涤，然后进行二次静置分层，二次静置分层的时间为3小时，形成苯磺酸酯层和水层，分离苯磺酸酯层，然后将4A分子筛与二次静置后分离的苯磺酸酯层均加入反应釜，搅拌脱水3h，然后进行过滤，滤除分子筛，得到炔丙基苯磺酸产品396.3kg，检测含量99.22wt%，收率98.18%。

参考文献

[1] Schlichting, Otto; US2340701, 1944, CAplus  ;