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丙炔醇乙氧基化物的化学性质与应用

发布日期:2024/4/3 9:15:54

丙炔醇乙氧基化物,英文名为Propynol ethoxylate,常温常压下为无色至淡黄色液体,可溶于常见的有机溶剂。丙炔醇乙氧基化物是一种炔丙醚类化合物,其结构中含有炔烃单元和一个活性羟基基团,具有丰富的化学转化活性,可用作有机合成中间体和镀镍光亮剂的合成原料,在基础化学研究和金属电镀行业中有较好的应用。

化学性质

丙炔醇乙氧基化物是一种炔丙醚类化合物,它的化学转化活性集中于末端的碳碳三键和羟基单元。该物质结构中的羟基单元可在碱性条件下和烷基卤代物进行亲核取代反应得到相应的二醚类化合物。有文献报道该物质可在碱性条件下和磺酰氯类物质发生缩合反应得到相应的磺酸酯类衍生物。

丙炔醇乙氧基化物的缩合反应

图1 丙炔醇乙氧基化物的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中加入对甲苯磺酰氯(1.2等量),然后加入无水乙醚(19.5 mL),然后往上述反应混合物中加入丙炔醇乙氧基化物 (1.20g,12.0mmol)。将所得的反应溶液冷却至0°C,然后分批次地往上述反应混合物中加入粉状氢氧化钾(5.5等量),让溶液恢复到室温并在氮气环境下搅拌一夜。反应完成后将反应悬浮液加入冰水(20 mL)中并用乙酸乙酯(3 ×20 mL)萃取,合并所有的有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理,过滤并在真空中浓缩,所得的残余物通过硅胶柱层析纯化(石油醚:乙酸乙酯= 7:3)即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

丙炔醇乙氧基化物是一种炔丙醚类化合物,具有丰富的化学转化活性。它可用作有机合成中间体,参与亲核取代、缩合等反应,用于构建复杂的有机分子结构。在金属电镀行业中,它作为合成镀镍光亮剂的原料,能够提高镀层的均匀性、光亮度、耐蚀性和使用寿命。

参考文献

[1] Iwumene, Ndidi U. N.; et al Chemical Science (2022), 13(5), 1504-1511.

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