伯吉斯试剂的脱水机理

发布日期:2024/4/2 14:19:03

伯吉斯试剂（Burgess试剂），即N-(三乙基氨磺酰)氨基甲酸甲酯，是一种氨基甲酸酯类的内盐，用作有机化学中的脱水剂。伯吉斯试剂，外观为类白色粉末状固体。该产品对于空气和湿度十分敏感，容易氧化，应低温氮气保存，新鲜制备后应立即使用。

伯吉斯试剂

脱水机理

伯吉斯试剂可以非常高效的将仲醇和叔醇脱水制备烯烃，相对于其他脱水反应，此反应温和，有选择性，反应在中性条件下进行，兼容性高。但一级醇反应效果不佳，会生成氨基甲酸甲酯。β位消除，遵循热消除Ei机理（消除过程中，两种离去基团同时离去，互相之间又迅速成键）。消除具有顺式选择性，仲醇顺式选择性更高；叔醇脱水反应更快，条件更加温和，但是如果可以形成稳定的碳正离子，可以观察到E1消除产物。如果产物含有C=C或C=O键，更容易消除生成共轭烯烃产物。

在20世纪80年代后半期，Burgess试剂也被用于在室温下将伯胺和肟脱水成相应的腈；甲酰胺得到异腈，尿素转化成碳二酰亚胺，伯硝基烷烃在伯吉斯试剂处理后产生氧化腈。