1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮的用途与合成

概述

 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮，俗称依达拉奉，分子式为C₁₀H₁₀N₂O，分子量为174.2，性状为白色结晶或粉末。有关该化合物的其他物理数据包括：熔点126-128 ℃，沸点287 ℃，密度1.12 g/cm³，闪点191℃，水溶解性3 g/L (20 ℃)。此外，常温常压下， 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮可溶于水、微溶于醇和苯，不溶于醚、石油醚及冷水。

主要用途

 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮主要用于生产医药品，也用于染料及彩色胶片染料、农药及有机合成工业中。具体介绍如下：

（1）医药合成：1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮可用于合成吡唑酮类解热镇痛药如安乃近、安替比林、氨基比林等。

（2）有机合成：水介质中芳醛与 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮发生缩合，生成相应的4,4'-芳亚甲基双(1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮)，与其他的方法相比该方法具有产率高，价廉，环境友好等优点[1]。

（3）染料合成： 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮也是吡唑酮类酸性染料如酸性媒介枣红BN、永固黄G以及彩色胶片染料、农药及及其他一些精细化学品的中间体。例如一种染发剂组合物的合成，在以通常的方式对毛发染色的同时保持染发剂在一定时间内处于透明状态。制备含有苯基甲基吡唑啉酮染发剂的方法包括下列步骤：在70-90℃溶解占总重量2-25重量%的脂肪醇，占总重量0.5-35重量%的表面活性剂和占总重量0.1-30重量%的苯基甲基吡唑啉酮；将溶解的产物与占总重量0.1-10重量%的染料和占总重量30-55重量%的纯水混合；在50-60℃冷却混合物；将占总重量2-10重量%的碱化剂与获得的产物混合[2]。

（4）分析测定：该化合物可用作测定钴、铜、铁、镍、银和维生素B12的试剂。

合成工艺

在无水乙醇的存在下，乙酰乙酸乙酯和苯肼为原料可以合成 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮。采用单因素实验法，得到最佳配比为乙酰乙酸乙酯：苯肼=1.05(摩尔比)，无水乙醇50ml，反应温度70℃，反应2小时，再回流7小时，收率90.9%，产品纯度99.0%以上[3]。

参考文献

[1]史达清,陈景,吴楠,等.水介质中芳醛与1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮的缩合反应研究[J].有机化学, 2005, 025(004):405-408.DOI:10.3321/j.issn:0253-2786.2005.04.008.

[2]赵凤林,赵显辰.含有1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮的染发剂组合物及其制造方法:CN 02108430[P].CN 1421188 A.DOI:CN1421188 A.

[3]王树清,高崇.1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮的合成工艺研究[J].染料与染色, 2004, 41(2):2.DOI:10.3969/j.issn.1672-1179.2004.02.016.