2-氟丙烯酸甲酯的性质与工业应用

2-氟丙烯酸甲酯，英文名为Methyl 2-fluoroacrylate，常温常压下为无色透明液体，具有较低的沸点和较高的化学反应活性，微溶于水但是易溶于常见的有机溶剂。2-氟丙烯酸甲酯是一种卤代的丙烯酸甲酯，主要用作医药、涂料、高分子材料等的合成原料，在含氟高分子聚合物的生产中有广泛的应用。

理化性质

2-氟丙烯酸甲酯是一种氟代丙烯酸甲酯，具有较低的沸点，使用时应该考虑到其低沸点的特点，以防它在受热的情况下离开了反应体系。2-氟丙烯酸甲酯具有丰富的化学转化活性，其结构中的双键单元可高效地发生聚合反应得到含氟高分子聚烯烃类化合物，它在含氟高分子光纤材料的结构改性和生产领域中较好的应用。

还原反应

2-氟丙烯酸甲酯结构中的酯基单元可在强还原剂的作用下发生还原反应得到相应的烯丙醇类衍生物。

图1 2-氟丙烯酸甲酯的还原反应

在干燥的乙醚(3 L)中加入四氢锂铝 (131.2 g, 3.46 mol)，然后往上述反应混合物中小心地加入AlCl3 (63.0 mL, 1.15 mol)，温度为-5 ℃。所得的反应混合物在-5 ℃下搅拌反应大约30 min，然后在-5 ℃下往上述反应混合物中缓慢地滴加2-氟丙酸甲酯(240 g, 2.31 mol)。反应混合物在- 5℃下搅拌反应3.5 h，然后在0 ℃下往其中加入湿硫酸钠，过滤反应混合物并将所得的滤液在50°C常压蒸馏下进行浓缩，所得的剩余物即为目标产物分子。[1]

工业应用

2-氟丙烯酸甲酯是生产含氟高分子光纤材料的关键单体，全氟丙烯酸酯类单体生产成本过高，因此在丙烯酸甲酯上引入一个氟原子可较好的兼容经济性和材料的性质。含氟高分子光纤材料性能在很大程度上取决于单体的结构，氟原子的引入可改善高分子材料的稳定性，可塑性等。

参考文献

[1] Hatano, Manabu; Angewandte Chemie - International Edition, 2011, 50, 12189-12192.