环丙磺酰胺的合成

介绍

环丙磺酰胺(Cyprosulfamide)是一种化学物质，其英文名称为Cyprosulfamide,CAS号为221667-31-8。其分子式为C18H18N205S。它的外观是一种灰白色至白色结晶粉末。在农业领域，环丙磺酰胺被用作三环唑的中间体，可以与噻酮磺隆或异噁唑草酮混配，用于玉米田除草。

图一 环丙磺酰胺

合成

对甲苯磺酸对反应的促进作用明显，对甲苯磺酸相当于活化邻甲氧基苯甲酰氯中的羰基，降低对羧基苯磺酰胺中的磺酰胺基与邻甲氧基苯甲酰氯的活化能，从而缩短反应周期，提高反应效率。从反应收率以及反应周期角度，合成安全剂环丙磺酰胺的氯化反应优先选择的催化剂是对甲苯磺酸。

具体合成步骤为：在四口瓶中加入1g对甲苯磺酸、78.4g邻甲氧基苯甲酸、101.6g对羧基苯磺酰胺、203g甲苯，并搅拌0.5h,升温回流反应4h至清亮；降温至40℃，132.2g亚疏酰氯向瓶中滴加，滴加完毕后，升温回流并保温5h。负压蒸馏回收溶剂，一次性加入325g二氯甲烷，并搅拌均匀得到4-[(2-甲氧基苯甲酰基)氨基]磺酰基]苯甲酰氯的二氯甲烷溶液。在另外四口瓶中加入37.4g环丙胺、35g二氯甲烷，并降低体系温度，控温-8℃，搅拌状态下，100g质量分数30%的氢氧化钠水溶液、4-[(2-甲氧基苯甲酰基)氨基]磺酰基]苯甲酰氯的二氯甲烷溶液同时体系中滴加。滴加完毕后在温度-4℃保温2h,保温结束后，向体系中均匀滴加盐酸，盐酸滴加终点pH=3~4,进行分液操作，下层有机相进行负压浓缩，负压-0.09Mpa,负压蒸馏终点85℃，下层有机相浓缩完毕后加入530g含水15%的甲醇进行升温回流保温，保温2h后降温至-5~0℃进行抽滤，干燥称重得到176.7g环丙磺酰胺，含量98.3%，总收率91.9%（以对羧基苯磺酰胺计算合成环丙磺酰胺总收率），上层是废水层，废水为环丙胺盐酸盐废水层，进行专门废水处理工艺[1]。

图二 环丙磺酰胺的合成

参考文献

[1]王帅帅. 除草剂安全剂环丙磺酰胺的清洁生产工艺及三废资源化研究[D].天津大学,2022.