氟啶虫胺腈的制备及应用

背景及概述

氟啶虫胺腈是陶氏益农公司（现科迪华公司）开发的新颖磺酰亚胺类杀虫剂，多用于防治刺吸式口器害虫，其防治谱广，用量相对较少等特点。纯品为白色粉末，在水中的溶解度56.8g/L（20℃）；在有机溶剂中的溶解度（mg/L，20℃）：二甲苯中0.07，二氯甲烷中3,960，甲醇中9,310，正庚烷中0.002。

作用机理和应用

氟啶虫胺腈为烟碱乙酰胆碱受体激动剂，与受体结合后，激活受体的内在活性，受体通道打开，细胞膜外的Na+向细胞内流动，通过神经细胞间的电信号传递来控制神经系统的机能。其具有内吸传导活性，用药后，通过植株木质部由下而上进行传导。国际杀虫剂抗性行动委员会（IRAC）将氟啶虫胺腈归类为Group4中的4C（亚砜亚胺类）亚组，它是该亚组中的唯一有效成分。

氟啶虫胺腈兼具胃毒和触杀作用，杀虫谱广，对多种刺吸式口器害虫有效，如半翅目害虫盲蝽，同翅目害虫蚜虫、介壳虫、飞虱、粉虱等，适用于多种作物，如柑橘、棉花、甘蓝、花卉、蔬菜和果树等。其对靶标害虫防效优异，且速效性好，持效期长；可用于抗性治理，有效防治对新烟碱类、菊酯类、有机磷类和氨基甲酸酯类杀虫剂产生抗性的刺吸式口器害虫。

制备

参考文献[1]专利CN102186814B报道了以2-丁烯醛为原料，在醋酸和甲苯溶剂中，与甲硫醇钠反应，可以得到3-甲硫基丁醛，该醛再在碳酸钾条件下与四氢吡咯反应，可以得到1-（3-甲硫基-1-丁烯）四氢吡咯，后与4-氯-4烷氧基三氟甲基丁酮反应将得到5-（1-甲硫基）乙基-2-三氟甲基吡啶，与氰化胺反应得到氟啶虫胺腈前体，最后再进行氧化就可以得到氟啶虫胺腈。

图1 氟啶虫胺腈的合成反应式

参考文献

[1]专利CN102186814B