N-辛基吡咯烷酮的理化性质

N-辛基吡咯烷酮，英文名为N-Octyl pyrrolidone，常温常压下为无色至黄色液体，具有较大的极性，可与大部分有机溶剂混溶。 N-辛基吡咯烷酮是一种烷基取代的吡咯烷酮类化合物，主要用作有机合成领域中的极性有机溶剂和精细化工生产领域中的表面活性剂，可用于基础化学研究和化学工业生产。

理化性质

N-辛基吡咯烷酮是一种烷基化的吡咯烷酮，它具有较强的极性，对许多有机化合物都表现出较好的溶解性，是一种常用的有机溶剂。该物质结构中的酰胺单元可在还原剂的作用下转变为相应的三级胺，常用的还原剂有硼烷和硅烷。此外，有文献报道N-辛基吡咯烷酮结果中的酰胺单元上的氧原子可在特定条件下转变为硫原子。

图1 N-辛基吡咯烷酮的化学转化

在一个干燥的反应烧瓶中将单质硫(0.035 g, 1.1 mmol)、DMAP (0.13 g, 1.1 mmol)和三氯硅烷(0.11 mL, 1.1 mmol)加入到1 mLN-辛基吡咯烷酮(1.0 mmol)溶液中。所得的反应混合物在115 °C下进行加热搅拌。反应结束后将反应混合物进行冷却处理，往上述反应混合物加入饱和NaHCO3水溶液或1M NaOH溶液，再往其中加入Et2O。分离有机层并用水(10ml × 3)清洗有机层。在MgSO4上干燥有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。将所得的残留物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

N-辛基吡咯烷酮在化学领域中主要用作极性有机溶剂，可用于有机合成方法学基础研究中以提高新发展方法学的反应选择性和反应产率。在化学工业生产领域中该物质可应用于有机原料的回收、润滑油的精制、聚合物和聚合反应的溶剂。由于其良好的溶解性和极性，N-辛基吡咯烷酮可用作聚合物和聚合反应的溶剂。它能够溶解多种高分子物质，促进聚合反应的进行并帮助控制分子量分布和聚合度。

参考文献

[1] Shibahara, Fumitoshi; et al Organic Letters (2009), 11(14), 3064-3067.