均三甲苯胺的理化性质与化学应用

均三甲苯胺，英文名为2,4,6-Trimethylaniline，常温常压下为透明棕色液体，具有一定的碱性，在酸性水溶液中有一定的溶解性并且可与常见的有机溶剂混溶。均三甲苯胺属于苯胺类化合物，常用作染料、有机颜料和农药的合成中间体，在染料工业生产中有较好的应用例如该物质可用于弱酸性染料普拉兰的合成。

理化性质

均三甲苯胺属于苯胺类化合物，它的化学转化活性主要集中于其苯环上的氨基单元，有文献报道该物质可在过渡金属催化的作用下和芳基卤化合物发生交叉偶联反应，可用于二苯胺类衍生物的制备。该物质是一种碱性较弱的化合物，其氨基基团可以接受质子发生酸碱中和反应，由于苯环上含有三个甲基单元，该物质的碱性较苯胺较弱。均三甲苯胺具有丰富的电子云密度，其接触到氧化剂容易被氧化而变质，它接触到空气受光照射后极易变色。

偶联反应

图1 均三甲苯胺参与的偶联反应

在N2气氛下，在Schlenk反应管中依次加入叔丁醇钾 (114.0 mg, 1.0 mmol)、NHC-Pd(II)-Im配合物1 (5.2 mg, 1.0 mol %)、干燥的甲苯(1.0 mL)、氯苯 (0.8 mmol)和均三甲苯胺(0.96 mmol)。任何将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应大约4 h，可通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物直接在减压下进行浓缩以除去溶剂，然后将所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到偶联的目标产物分子。[1]

化学应用

均三甲苯胺常用作有机合成中间体和染料化工行业中的基础原料，可用于多种染料、有机颜料和农药的制备。由于该物质可与芳基卤化合物发生交叉偶联反应的特性，均三甲苯胺可用于制备二苯胺类衍生物等有机合成中间体。

参考文献

[1] Zhu, Lei; Ye, Yue-Mei; Shao, Li-Xiong, Tetrahedron, 2012, 68, 2414–2420.