3-溴甲基苄基醇的应用

背景及概述^[1]

3-溴甲基苄基醇可用作医药合成中间体。如果吸入3-溴甲基苄基醇，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

制备^[1]

3-溴甲基苄基醇的制备如下：

具体步骤为：向搅拌的3-（溴甲基）苯甲酸甲酯（5g，21.8mmol）的甲苯（50mL）溶液中，在冰浴中加入DABAL-H（43.6ml，43.6mmol）。将反应在0℃下搅拌2小时。将混合物用1NHCl淬灭，用EtOAc和水萃取。将有机层用无水Na2SO4干燥并浓缩，得到3-溴甲基苄基醇（4.0g，19.9mmol，91％产率），为无色油状物。

应用^[1]

3-溴甲基苄基醇可用作医药合成中间体。如发生以下反应：

具体步骤为：3-溴甲基苄基醇（2.0g，10.0mmol），2，6-二甲基吡啶（2.13g，19.9mmol），三氟甲磺酸叔丁基二甲基甲硅烷酯（3.1g，14.9mmol）和DCM的混合物将（30mL）在室温下搅拌2小时。将反应用水（20mL）淬灭，用DCM萃取。将有机层用无水Na2SO4干燥并浓缩。通过硅胶色谱法（石油醚/EtOAc=20/1）纯化粗残余物，得到（3-（溴甲基）苯基）甲醇（2.8g，8.9mmol，89％产率），为无色油状物。向锌粉（408mg，6.3mol）的无水THF（30mL）混合物中加入1，2-二溴乙烷（107mg，0.57mmol）和（氮气氛下）（（3-（溴甲基）苄基）氧基）（叔丁基）二甲基硅烷（1.8g，5.7mmol）。将混合物在室温下搅拌8小时。得标题化合物。

主要参考资料

[1]  WO2015142903 METHOD OF CONTROLLING LACTATE PRODUCTION WITH PIPERDINE-DIONE DERIVATIVES