对溴苯乙酮参与的Wittig反应

对溴苯乙酮，英文名为4'-Bromoacetophenone，常温常压下为白色或者浅黄色结晶固体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如氯仿，乙酸乙酯。对溴苯乙酮属于苯乙酮类化合物，主要用作有机合成化学基础原料，它可借助溴原子的高化学反应活性应用于对位官能团化苯乙酮类衍生物的制备。

化学性质

对溴苯乙酮结构中含有一个乙酰基和溴原子，具有较为丰富的化学转化活性，其结构中的溴原子可在过渡金属催化的作用下和芳基硼酸类化合物发生Suzuki偶联反应得到相应芳基化的衍生物。该物质结构中的酮羰基可以发生还原反应，被还原成相应的醇类化合物，常用还原剂包括硼氢化钠，四氢铝锂等。此外，酮羰基单元也可进行Wittig反应以及胺化反应等等。

Wittig反应

图1 对溴苯乙酮参与的Wittig反应

在一个干燥的反应烧瓶中将三苯基甲基溴化磷(1.2等量)加入到干燥的四氢呋喃 (1.6 mL/mmol)中。将所得的反应悬浮液冷却至0 °C，然后往上述反应混合物中缓慢地加入叔丁醇钾(1.2等量)，在0°C搅拌得到的黄色悬浮液45分钟。然后往上述反应悬浮液中缓慢地滴入对溴苯乙酮(1.0等量)的THF溶液(0.7 mL/mmol)，将反应混合物缓慢地恢复至室温，并在室温下搅拌反应大约16小时。反应结束后将反应混合物直接在减压下进行浓缩，然后过滤并将所得的滤液在减压下进行浓缩得到一种黄色油状液体。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

作为一种重要的有机合成化学基础原料，对溴苯乙酮具有丰富的化学反应活性和广泛的应用领域，它在药物合成、材料科学、农药合成等领域都有重要的应用价值。在基础化学研究领域中该物质可用于合成各种含有苯乙酮结构的目标化合物。

参考文献

[1] Yan, Zhiyang; Chinese Chemical Letters, 2022, 33, 1997-2000.