4-苯氧基苯基硼酸的应用与合成

介绍

4-苯氧基苯基硼酸，也被称为4-苯氧基苯硼酸或4-苯氧苯硼酸，其化学式为C12H11BO3。这种化合物是一种有机硼化合物，具有独特的结构和性质，因此在化学、材料科学和医药等领域有着广泛的应用。首先，从结构上看，它由苯环、氧原子和硼酸基团组成。其中，苯环赋予了化合物良好的稳定性和芳香性，而硼酸基团则为其提供了丰富的反应位点。其次，从性质上看，它的外观是一种白色或略带浅黄色的固体，具有良好的热稳定性和化学稳定性。它易溶于有机溶剂，如二氯甲烷、四氢呋喃等，这使得它在化学反应中易于操作和处理。

图一 4-苯氧基苯基硼酸

应用

在化学领域，4-苯氧基苯基硼酸常被用作有机合成中的重要中间体。由于其结构中同时含有苯环和硼酸基团，它可以与多种化合物发生反应，如醛、酮、羧酸等。这些反应可以通过亲核取代、加成或还原等方式进行，从而制备出多种具有特定结构和功能的有机化合物。在材料科学领域，它可以与其他化合物共聚或交联，制备出具有特殊性能的高分子材料。这些材料可能具有优异的机械性能、热稳定性或电学性能等，因此在工程、航空航天和汽车等领域具有潜在的应用前景。

合成

在氮气保护下，将4-溴二苯醚（100克，0.402摩尔）溶解在无水THF（800毫升）中，冷却至-78℃，将正丁基锂（177毫升，0.442摩尔）的温度保持在-65℃以下，搅拌1小时后，继续保持温度为-60℃，滴加硼酸三异丙酯（90克，0.482摩尔），缓慢升至0℃，搅拌3小时。加入水6528浓缩反应溶液以除去有机相，用12N浓盐酸将pH调节至1 ~ 2，沉淀固体，过滤并干燥得到产物4-苯氧基苯基硼酸（77 g，收率90%）[1]。

4-苯氧基苯基硼酸（中间体V）在氮气下于-78℃向4-苯氧基溴苯（98.2克，0.39摩尔）在无水THF（800毫升）中的溶液中滴加n-BuLi（2.5M己烷溶液）（172毫升，0.43摩尔）。观察到温度上升到-65℃。添加完成后，将混合物在-78℃下搅拌15分钟。在30分钟内滴加硼酸三异丙基酯（109.2毫升，0.473摩尔）。添加完成后，观察到悬浮液。让混合物在1小时内升温至0℃，在0℃下搅拌4小时。通过滴加水（300 mL）使反应停止，使得内部温度《20℃（需要冰冷却）。让混合物温热至室温过夜，然后蒸发至干。将残留物悬浮在水（600毫升）中，小心加入浓盐酸酸化。盐酸。通过过滤收集所得沉淀并在45℃下真空干燥。将固体研磨成细粉并用石油醚（40-60℃）研制。过滤淡黄色固体并干燥，得到4-苯氧基苯基硼酸（68.8克，83%）[2]。

图二 4-苯氧基苯基硼酸的合成

参考文献

[1]洪健,许忻,乐小勇.吡唑并嘧啶衍生物、制备方法、药物组合物及用途[P].江苏:CN106146511A,2016-11-23.

[2](US) C G H (US) P R(DE) K R, et al.Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents[P].US2002156081,2002-10-24.