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1-溴-2-氟-4-碘苯的合成

发布日期:2024/3/15 8:50:01

介绍

1-溴-2-氟-4-碘苯是一种化学品,其化学式为C6H3BF1。由于这种化合物的特定结构和含有的卤素原子(溴、氟和碘),它在有机化学中具有独特的性质和反应活性。由于分子中含有多个卤素原子(溴、氟和碘),这些原子都有可能参与化学反应,使得它具有较高的反应活性。在适当的条件下,溴、氟和碘原子可以被其他基团取代,生成新的化合物。由于1-溴-2-氟-4碘苯具有独特的结构和反应活性,它常被用作有机合成中的中间体,用于制备其他具有特定结构和功能的化合物。

1-溴-2-氟-4-碘苯.jpg

图一 1-溴-2-氟-4-碘苯

合成

将51.2克亚硝酸钠溶解在390毫升硫酸中,并在10℃或更低的温度下向其中加入454毫升乙酸。将溶液保持在20至25℃,在1小时内加入124g 2-氟-4-碘苯胺并搅拌2小时。将该溶液滴加到130克溴化铜(I)溶于390毫升48%氢溴酸的溶液中,搅拌过夜。接下来,向其中加入1000 ml水,然后用氯仿萃取并用水洗涤三次。通过蒸馏除去氯仿,残留物在减压下蒸馏(沸点120-125℃/13 mmHg),用甲醇重结晶,得到114g 1-溴-2-氟-4-碘苯[1]。

将2-氟-4-碘苯胺(1000 g,4.22 mol,1.00当量)、水(1000 mL)和HBr(5000mL)放入用氮气惰性气氛吹扫和保持的20000mL四颈圆底烧瓶中。随后在0℃搅拌下滴加亚硝酸钠(582克,2.00当量)在水(1900毫升)中的溶液。在0℃下向其中加入溴化亚铜(901克)。所得溶液在0℃下在冰/盐浴中搅拌4小时。LCMS监控反应进程。用4x2000 mL乙酸乙酯萃取所得溶液,合并有机层。用3x2000毫升水和3x2000毫升盐水洗涤所得混合物。混合物用无水硫酸钠干燥并真空浓缩。残留物用乙酸乙酯/石油醚(1∶7)洗脱到硅胶柱上,得到1-溴-2-氟-4-碘苯[2]。

1-溴-2-氟-4-碘苯的合成.png

图二 1-溴-2-氟-4-碘苯的合成

参考文献

[1]Yamada S ,Ikukawa S ,Nakayama J .Tolan derivative, liquid crystal composition containing the derivative, and liquid crystal display device having the composition[P].US5437815,1995-08-01.

[2]HUANG ,Yuhua,HUNTER , et al.METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS[P].WO2016206101,2016-12-29.

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