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5,6,7,8-四氢-2-萘酚的合成及其用途

发布日期:2024/3/15 8:40:47

简介

5,6,7,8-四氢-2-萘酚是一种具有特定官能团的芳香族化合物,其分子结构中含有多个氢原子和一个酚羟基。这使得5,6,7,8-四氢-2-萘酚具有良好的溶解性和反应活性。此外,该化合物还表现出一定的稳定性和热稳定性,为其在各个领域的应用提供了有利条件。5,6,7,8-四氢-2-萘酚的制备通常涉及多步化学反应。常见的合成路径包括通过还原、氧化、取代等反应步骤,将原料转化为目标产物。具体的合成方法因原料来源、反应条件以及所需纯度等因素而异。随着合成技术的不断进步,研究人员正在致力于开发更高效、环保的合成方法,以降低生产成本并减少环境污染。总之,5,6,7,8-四氢-2-萘酚,作为一种重要的有机化合物,在化学、医药、材料科学等领域中发挥着不可替代的作用。其独特的化学结构和性质赋予了它广泛的应用前景[1]。

 图15,6,7,8-四氢-2-萘酚的性状

图15,6,7,8-四氢-2-萘酚的性状

合成

将BiCl3.H2O加入到二烯酮在MeCN和水的混合物中的溶液中,并在65-70℃下搅拌该混合物。1小时后,加入另外等量的BiCl3.H2O,并在相同温度下继续搅拌,直到反应完成(TLC对照)。加入固体NaHCO3,将混合物在室温下搅拌10分钟,然后使用CH2Cl2通过硅藻土垫过滤。滤液用盐水洗涤,干燥(MgSO4)并蒸发。残留物在硅胶上的快速色谱法得到芳构化产物。使用在MeCN(5 mL)和水(0.1 mL)中的BiCl3.H2O(17.8 mg,53.2 mmol)和39.1(33 mg,133 mmol),在加入第二部分BiCl3.H_2O后反应时间为10小时,遵循用于再芳构化的一般程序A。使用10%EtOAc己烷在硅胶(1 x 15 cm)上对粗产物进行快速色谱分析,得到39.2(17.4 mg,88%)白色固体5,6,7,8-四氢-2-萘酚[2]。

用途

5,6,7,8-四氢-2-萘酚展现出广泛的应用价值。在医药领域,该化合物可用作药物合成的重要中间体,参与合成具有特定药理活性的药物分子。这些药物在治疗癌症、神经系统疾病等方面具有潜在的应用前景。此外,5,6,7,8-四氢-2-萘酚还可用于制备染料、荧光探针等化学品,为材料科学、分析化学等领域提供有力支持。

除了医药和材料科学领域,5,6,7,8-四氢-2-萘酚在其他领域也具有一定的应用价值。例如,在化工领域,它可以作为某些高分子材料的单体或改性剂,改善材料的性能。在环保领域,研究人员正在探索利用5,6,7,8-四氢-2-萘酚的特性开发新型的生物降解材料或催化剂,以降低环境污染[3-4]。

参考文献

[1]郭金香.5,6,7,8-四氢-2-萘酚的合成研究[J].湖州师范学院学报, 2003, 25(6):3.

[2]郭金香.国家三类抗真菌新药利拉萘酯中间体5,6,7,8-四氢-β-萘酚的合成研究[J].曲阜师范大学学报:自然科学版, 2005, 31(3):98-99.

[3]华涛涛,赵砚瑾,钱鹏宇,等.5,6,7,8-四氢-β-萘酚的合成[J].精细化工中间体, 2015, 45(1):4.DOI:CNKI:SUN:HNHG.0.2015-01-019.

[4]李加荣,杨留攀,史大昕,等.一种合成5,6,7,8-四氢-β-萘酚的方法.2012[2024-03-14].

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