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2,8-喹啉二醇的制备及应用

发布日期:2024/3/14 9:52:21

背景及概述

2,8-喹啉二醇是一种有机化合物,化学式为C9H6N2O2。以下是对2,8-喹啉二醇的性质、用途、制法和安全信息的介绍。

物理化学性质

2,8-喹啉二醇是固体,具有白色结晶或结晶性粉末的形态。它的熔点约为215-218°C,溶解性较好。2,8-喹啉二醇可以溶解于水、醇类、醚类和酯类等有机溶剂中。

用途

1、2,8-喹啉二醇主要用于有机合成反应中作为配体、试剂和中间体,如用于治疗哮喘的有效药物之一丙卡特罗的制备。丙卡特罗为选择性较高的β2-受体激动剂,对支气管平滑肌的β2-受体有高度选择性,支气管扩张作用较强,微小剂量即可产生明显的支气管扩张作用,还有较强的抗过敏作用,可稳定肥大细胞膜,抑制组胺等过敏物质的释放,对于过敏原诱发的支气管哮喘有较好的疗效。用于支气管哮喘、喘息性支气管炎、肺气肿、慢性支气管炎以及慢性阻塞性肺部疾病引起的呼吸困难等的治疗。丙卡特罗化学名是5-(1-羟基-2-异丙胺基丁基)-8-羧基喹诺酮,2,8-喹啉二醇是工艺中的关键起始物料。

2、2,8-喹啉二醇可以作为配体参与金属配位化合物的合成,广泛应用于过渡金属催化剂的合成、应用和研究中。

3、2,8-喹啉二醇还可以作为化学分析试剂,用于某些试剂盒的制备。

制法

2,8-喹啉二醇可以通过对2-氨基萘的氧化来合成。首先,将2-氨基萘与亚硝基碳酸酯反应,生成2-硝基萘。然后通过还原、酰化和水解等步骤,最终得到2,8-喹啉二醇[1]。

图1 2,8-喹啉二醇的合成反应式.png

图1 2,8-喹啉二醇的合成反应式

安全信息

2,8-喹啉二醇在正确使用和储存的情况下通常是安全的,但仍需注意以下几点:

- 它可能对眼睛和皮肤有刺激作用,因此在操作时应佩戴防护眼镜和手套。

- 在使用时应注意防止吸入或摄入,避免与口腔、眼睛和皮肤接触,并确保有足够通风的条件下操作。

- 在储存时,应将2,8-喹啉二醇密封保存在干燥、阴凉的地方,远离火源和易燃物质。

- 如意外接触或发生不适,应立即停止使用,并就医寻求帮助。

参考文献

[1]Monatshefte fuer Chemie, , vol. 16, p. 761

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