对甲苯腈的理化性质与应用

对甲苯腈，英文名为p-Tolunitrile，常温常压下为透明结晶固体，具有较好的化学稳定性，不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯，氯仿和二氯甲烷。对甲苯腈是一种苯甲腈类化合物，主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料，它常借助其结构中的氰基单元的化学转化性质应用于噁唑啉配体以及对甲苯甲酸衍生物的制备。

理化性质

对甲苯腈结构中含有一个氰基单元，它的化学反应活性主要来源于该氰基基团。该氰基单元可参与多种有机合成反应如缩合、氢化、取代等反应从而合成各种复杂有机分子。该物质可在路易斯酸的作用下和氨基醇类化合物发生缩合反应得到相应的噁唑啉类衍生物，在该类反应中常见的路易斯酸活化剂为二氯化锌。噁唑啉类配体在配位化学中有广泛应用，特别是在有机金属催化反应中，可为催化剂提供稳定的配位环境。此外，对甲苯腈也可在酸性或者碱性条件下发生水解反应得到相应的羧酸或者酰胺类衍生物。

图1 对甲苯腈的氨解反应

往一个干燥的反应烧瓶中加入4-甲氧基苯腈(1 mmol)，然后加入水(1 mL)， N,N-二乙基羟胺(3 mmol)和乙酸铜(2 mol%)。将所得的反应混合物在35℃下加热搅拌反应大约3小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

对甲苯腈作为一种重要的有机合成原料，以其氰基单元的特殊性质在噁唑啉配体和对甲苯酸衍生物的制备中发挥着重要作用。通过缩合和水解反应，可以在医药、有机合成等领域得到广泛应用，为化学工业提供了多样的合成途径。

参考文献

[1] Marce, Patricia; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2016), 52(7), 1436-1438.