4-氯-2-甲磺酰基嘧啶的性质及其合成

发布日期:2024/3/14 9:05:55

简介

4-氯-2-甲磺酰基嘧啶作为一种重要的有机化合物，凭借其独特的结构和性质，在医药、农药、染料与颜料以及材料科学等领域具有广泛的应用前景。随着科学技术的不断进步和研究的深入，相信4-氯-2-甲磺酰基嘧啶将会在更多领域发挥其独特的作用，为人类的科技进步和社会发展做出更大的贡献。同时，对于4-氯-2-甲磺酰基嘧啶的深入研究也将有助于我们更好地理解有机反应机理和合成方法，为未来的科学研究提供新的思路和方法。

图14-氯-2-甲磺酰基嘧啶的性状

理化性质

在物理性质方面，4-氯-2-甲磺酰基嘧啶通常呈现为白色或略带浅黄色的结晶固体，具有较高的熔点。它具有良好的稳定性，能够在常温下长时间保存。此外，该化合物还具有一定的溶解性，可以溶解在有机溶剂如甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺等中。

在化学性质方面，4-氯-2-甲磺酰基嘧啶的嘧啶环和甲磺酰基都具有较高的反应活性。嘧啶环上的氮原子可以参与多种有机反应，如亲核取代反应、亲电取代反应等。而甲磺酰基则可以参与酯化反应、水解反应等。这些反应为合成具有特定结构和功能的化合物提供了有效的途径[1]。

合成

将钼酸铵四水合物（0.218g，0.187mmol，0.03当量）加入30%过氧化氢溶液（1.44mL，18.7mmol，3.0当量）中。然后将混合物冷却至0°C，并在0°C下缓慢加入4-氯-2-（甲硫基）嘧啶5a（0.725 mL，6.23 mmol，1.0当量）在95%乙醇（10 mL）中的搅拌溶液中。使反应在0°C下再搅拌24小时，此时，在减压下从反应混合物中除去大部分溶剂。剩余的粗反应混合物用H2O（20mL）和CH2Cl2（20ml）稀释。分离各层，并用CH2Cl2（3×20mL）提取水层。合并的有机层用5%H2SO4洗涤，用无水Na2SO4干燥，过滤，并在减压下浓缩。使用30%EtOAc/己烷通过快速色谱法纯化粗产物，得到白色固体4-氯-2-甲磺酰基嘧啶[2]。