四丁基氟化铵的合成方法

四丁基氟化铵(TBAF)是一种亲脂性季铵氟化物，可以作为氟化试剂、醇的硅烷化催化剂、相转移催化剂等: 一方面， TBAF是一种强亲核氟化剂，可作为氟离子来源参与氟代反应；另一方面， TBAF释放的氟离子可与硅原子形成稳定的 Si-F键，在氟离子促进的有机硅化物反应中常被用作硅醚保护基团的脱保护试剂。此外， TBAF还可用作有机碱催化剂，表现出较高的催化活性。

合成方法

TBAF的常用合成方法是通过四丁基溴化铵的氟代反应，或直接用氟化氢的水溶液与正四丁基氢氧化铵的水溶液反应合成 TBAF，然后在真空状态下除水。

2005年， Sun等报道了一种合成无水 TBAF的方法。室温下，在极性非质子溶剂(THF，DMSO等)中，用四丁基氰化铵处理六氟苯，合成的无水 TBAF收率超过 95%。该方法对无水 TBAF 的合成有较大的促进作用。

1L四口瓶中加入80.57g(0.25mol)四丁基溴化铵，21.79g(0.375mol)氟化钾和600mL水，机械搅拌溶解。将溶液置于1-10℃低温浴中析晶，半小时后析出大量固体。继续析晶一小时，抽滤得到大量白色固体。少量去离子水洗。40℃真空干燥24小时，得到白色固体。

其1H-NMR谱图，19F-NMR谱图数据如下：1H NMR：(400MHz，D2O)0.96(t，12H)，1.38(m，8H)，1.67(m，8H)，3.21(m，8H)，19F NMR：(376MHz，D2O)-122.44。经鉴定，其结构式为N(CH2CH2CH2CH3)4F·3H2O，即四丁基氟化铵三水化合物。产率81.2％，水分17.25％。