3-羟甲基苯基硼酸频哪醇酯的应用

发布日期:2020/2/5 10:44:14

背景及概述^[1]

3-羟甲基苯基硼酸频哪醇酯可用作医药合成中间体。如果吸入3-羟甲基苯基硼酸频哪醇酯，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

结构

应用^[1]

3-羟甲基苯基硼酸频哪醇酯可用作医药化工合成中间体，如可用于制备一种作为药物递送载体的活性氧自由基（ROS）敏感性环糊精材料，具体步骤为：氮气保护下，10mmol3-羟甲基苯硼酸与15mmol频哪醇在60mL无水四氢呋喃中反应得到3-羟甲基苯硼酸频哪醇酯；5mmol3-羟甲基苯硼酸频哪醇酯与10mmolN，N'-羰基二咪唑在20mL无水氯仿中反应得到3-咪唑羰基氧基-苯硼酸频哪醇酯；4mmol4-二甲氨基吡啶存在下，0.3mmolα-环糊精与4mmol的3-咪唑羰基氧基-苯硼酸频哪醇酯在15mL二甲基亚砜中于20℃反应，8小时后，通过在水中沉淀、离心收集、并干燥得到环糊精材料。

制备^[2]

3-羟甲基苯基硼酸频哪醇酯的制备如下：

在室温下，向LiAlH4（100mg，2.63mmol）的THF（30mL）悬浮液中分批加入3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-甲基）苯甲酸（100mg，0.76mmol）。将反应混合物在室温下搅拌另外3小时。在0℃下滴加H2O（3mL），然后过滤混合物并减压浓缩，得到粗品（3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基））苯基）甲醇（3-羟甲基苯基硼酸频哪醇酯，190mg）。