网站主页 > 2-溴-4,5-二氟苯甲酸甲酯 > 新闻专题 > 2-溴-4,5-二氟苯甲酸甲酯的应用

2-溴-4,5-二氟苯甲酸甲酯的应用

发布日期:2019/4/10 10:56:41

背景及概述[1]

2-溴-4,5-二氟苯甲酸甲酯可用作医药合成中间体。如果吸入2-溴-4,5-二氟苯甲酸甲酯,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

结构

制备[1]

2-溴-4,5-二氟苯甲酸甲酯的制备如下:向2-溴-4,5-二氟苯甲酸(1g,4.22mmol)在二氯甲烷(10mL)和MeOH(1mL)中的混合物中加入三甲基甲硅烷基)重氮甲烷(2.110mL,4.22mmol)并搅拌反应。在室温下1小时。然后浓缩,得到2-溴-4,5-二氟苯甲酸甲酯(1g,3.98mmol,94%收率),为油状物。

应用[2]

2-溴-4,5-二氟苯甲酸甲酯可用作医药合成中间体。如制备如下化合物:

具体步骤为:2-溴-4,5-二氟苯甲酸甲酯(0.5g,1.992mmol),烯丙基三丁基锡烷(0.679mL,2.191mmol),氯化锂(0.169g,3.98mmol)在DMF(1mL)中的混合物,乙腈(10mL))加入双(三苯基膦)二氯化钯(ii)(0.070g,0.100mmol)。然后将其脱气2分钟,然后用N2填充。在90℃下加热16小时后,将其用NH4Cl淬灭,用EtOAc萃取。将有机层用KF溶液洗涤5次,然后经MgSO4干燥,过滤并浓缩,得到油状物,然后通过biotage纯化,用10%EtOAc/己烷洗脱以分离甲基2-烯丙基-4,5-二氟苯甲酸酯(330mg,1.555mmol,78%产率),为油状物。

主要参考资料

[1] WO2015126737 PYRAZOLOPYRIMIDINEMACROCYCLESASINHIBITORSOFHUMANIMMUNODEFICIENCYVIRUSREPLICATION

[2] US20150232481  Pyrazolopyrimidine macrocycles as inhibitors of human immunodeficiency virus replication