吡唑解草酯的应用与合成

介绍

吡唑解草酯(Mefenpyr‑diethyl)分子式为：C16H18Cl2N2O4，英文化学名称为1‑(2,4‑dichlorophenyl)‑4,5‑dihydro‑5‑methyl‑1H‑pyrazole‑3,5‑dicarboxylic acid 3,5‑diethyl ester。它的外观为灰白色至浅米色粉末。

图一 吡唑解草酯

应用

吡唑解草酯是1999年英国Brighton植保会议公布的新的除草剂安全剂，它与一些除草剂如甲基二磺隆一起使用可使小麦、大麦等作物免受伤害。吡唑解草酯还能提高小麦对甲基二磺隆的耐药性。

它的作用机制主要是通过干扰植物生理过程的正常运作来发挥除草作用。首先，吡唑解草酯能够抑制植物中的乙酰乳酸脱氢酶(ALS)的活性，这种酶在植物氨基酸的合成过程中起重要作用。通过与ALS结合，它能够阻断氨基酸的合成，导致植物无法正常生长和发育。其次，它还能够影响植物中的色素合成，特别是叶绿素。叶绿素是植物对光能进行吸收和转化的重要色素，吡唑解草酯能够干扰叶绿素的正常合成过程，导致植物无法有效利用光能，从而抑制其生长。

此外，它还能够干扰植物细胞分裂过程。细胞分裂是植物生长和发育的关键过程之一，吡唑解草酯的应用会干扰细胞的DNA复制和分裂步骤，导致植物无法正常进行细胞分裂，最终影响其生长和发育。

合成

赵圣印[1]提出一种合成吡唑解草酯的方法，具体步骤将2,4‑二氯苯肼盐酸盐(21.3g，0.1mol)溶于乙醇200毫升中，加入三乙胺(10.1g，0.1mol)，滴加50％乙醛酸乙酯的甲苯溶液(40.8g,0.2mol)，30min加完，加毕升温回流搅拌反应4h，减压蒸去溶剂，无水乙醇重结晶得2‑[2‑(2,4‑二氯苯基)肼基亚甲基]乙酸乙酯16.1g，收率：62％。将2‑[2‑(2,4‑二氯苯基)肼基亚甲基]乙酸乙酯(13.0g，0.05mol)和甲基丙烯酸乙酯(6.8g，0.06mol)加入250mL茄型瓶中，加入DMF(100mL)搅拌溶解，随后将分子碘(2.5g，0.01mol)和70％水溶液的TBHP(9.6g，0.075mol)加入反应体系中，在室温搅拌下反应8h，反应毕，加入100毫升10％亚硫酸氢钠水溶液。用乙酸乙酯(100mL×3)萃取，乙酸乙酯层用饱和食盐水(100mL×2)洗涤，乙酸乙酯层减压蒸去溶剂得油状液体，石油醚重结晶得吡唑解草酯13.2g,产率为70％，mp:48～51℃。

图二 吡唑解草酯的合成

该方法的起始原料易得，缩短了反应时间，反应路线短，成本低，操作简单，降低了三废处理，且同样收率较高，易于工业化生产。

参考文献

[1]赵圣印,祝家楠,王文康等. 一种吡唑解草酯的合成方法[P]. 上海市：CN110003107B,2022-09-16.