二聚对二甲苯的制备及应用

背景及概述

二聚对二甲苯，也被称为[2.2]对甲基环辛烷（[2.2]paracyclophane），是一种有机化合物，白色结晶粉末,不溶于水，溶于甲苯。它的结构由两个苯环通过两个甲基桥连接而成，形成一个对称的八元环系统。

特性

1. 稳定性：二聚对二甲苯具有很高的热稳定性和化学稳定性，不易发生化学反应。

2. 不溶性：它是一种非极性化合物，通常不溶于水，但溶于一些有机溶剂，如苯和乙醇。

用途

二聚对二甲苯是一种保护性高分子材料，它可在真空下气象沉积。Parylene N分子的穿透力能使其在元件内部、底部、周围形成无针孔的优质保护层。可应用于微电子、半导体、印刷电路版生物传感器、文物保护等领域。

1. 配体：二聚对二甲苯可以作为研究配位化学的配体，与过渡金属形成配合物，用于催化反应和杂化材料的制备。

2. 荧光材料：它还可以用作有机发光二极管（OLED）的荧光材料，具有优异的荧光性能和稳定性。

3. 生物活性：二聚对二甲苯具有多种生物活性，可用于药物研究和农药制造。

制备

一种常见的二聚对二甲苯合成方法是通过苯和溴乙烷的反应合成，首先生成环庚基溴化物，然后通过加成反应得到二聚对二甲苯。

图1 二聚对二甲苯的合成反应式

实验操作：

以对甲基苄氯为原料，在温和条件下，通过滴加三甲胺水溶液制备对甲基苄基三甲基氯化胺；直接将所得铵盐反应液加入含有相转移催化剂、碱、非质子有机溶剂和水的体系中，加热反应一定时间后，高收率的得到产品对二甲苯环二聚体。本方法相转移催化剂可回收使用5次以上，收率均达80％以上，产品纯度高达99.9％，工艺简单，操作方便，生产成本低，易于工业化大规模生产。

安全信息

二聚对二甲苯目前没有明确的毒性数据，但由于它是一种有机化合物，使用时应遵循一般的安全操作规程，避免直接接触皮肤和眼睛，注意通风条件，避免吸入其蒸气或粉尘。

参考文献

[1] Chemistry Letters, , p. 13 - 14