苯丁酮的应用与合成

介绍

苯丁酮（Butyrophenone），化学式为C10H12O，外观为无色或淡黄色液体。能与醇、醚混溶，易溶于丙酮，不溶于水。用于抑制精神分裂症的阳性症状、躁狂症。

图一 苯丁酮

应用

苯丁酮是一种非甾体类抗炎药，可用于减轻由于风湿和痛风引起的炎症。 该药物通过抑制在抑制前列腺素方面起作用的酶起作用，前列腺素是人体中引发炎症反应（例如肿胀和疼痛）的天然物质。

合成

合成方法一：向芳基硼酸（1.2毫摩尔）、腈（1.0毫摩尔）、Pd（OAc）2（4摩尔%）和L1（4摩尔%）的混合物中加入H2O（1.2毫升）和三氟甲磺酸（0.4毫升），并在60℃空气下搅拌所需时间（TLC监测）。然后用饱和碳酸氢钠溶液中和反应混合物，用乙醚萃取。用盐水洗涤合并的乙醚溶液，用Na2SO4干燥并浓缩。残留物通过硅胶快速柱色谱纯化，使用石油醚/丙酮或石油醚/DCMas洗脱液，得到所需产物苯丁酮[1]。

合成方法二：反应在装有10毫升聚四氟乙烯反应管的高压釜中进行。将NiBr2二甘醇二甲醚（5摩尔%）、1，10-苯（10摩尔%）和磁力搅拌棒置于试管中。然后，向管中加入芳基硼酸（1.0毫摩尔）、碳酸氢钠（2.0当量）、H2O（2.0毫摩尔）和烷基腈（1.0毫升）。之后，用塞子盖住高压釜。用液氮冷却高压釜，然后在此温度下形成真空并通过自吸加入HCFC-244 bb（2.0毫升，2.6克）。最后，高压釜在100°C的油浴中蠕动5小时。反应后，高压釜冷却至室温，小心排出过量的HCFC-244bb。向混合物中加入水（30毫升），混合物用二氯甲烷（3×15毫升）萃取。用盐水洗涤有机层，用Na2SO4干燥，并通过旋转蒸发器蒸发有机溶剂。粗产物苯丁酮然后通过柱色谱纯化[2]。

图二 苯丁酮的合成

参考文献

[1]Das T ,Chakraborty A ,Sarkar A .Palladium catalyzed addition of arylboronic acid or indole to nitriles: synthesis of aryl ketones[J].Tetrahedron Letters,2014,55(52):7198-7202.

[2]Tu H D ,Li Y ,Zhao B , et al.Nickel-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Alkyl Nitriles for Synthesis of Aryl Ketones in Fluorinated Solvent[J].Synlett,2018,29(05):593-596.