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水杨醛的性质与工业合成方法

发布日期:2024/3/1 11:47:19

水杨醛,也称邻羟基苯甲醛、2-羟基苯甲醛,分子式为C6H4CHO-2-OH,室温下为无色油状液体。水杨醛是制取多种螯合配体的原料。

水杨醛

性质

水杨醛为无色油状液体或暗红色油液,稀释时呈苦杏仁似香气,有灼热味感。溶点-7℃,沸点196.5℃,折射率(nD19.7)1.5740,相对密度(d20)1.1690。溶于乙醇 、乙醚、苯及大多数有机溶剂,微溶于水。

化学反应

水杨醛可发生多种反应:

与胺缩生成施夫碱,与乙二胺缩合得到Salen配体,与羟胺缩合得到水杨醛肟。

用过氧化氢氧化得到邻苯二酚。

与丙二酸二乙酯缩合得到香豆素衍生物。

与氯乙酸发生威廉姆逊合成环化得到苯并呋喃。

用途

我国GB2760-86规定为允许使用的食用香料,主要用以配制肉桂和坚果类香精。   

工业合成方法

CN106187724A公开一种水杨醛的工业合成方法,其特征在于,具体操作为:

将苯酚、邻氯甲苯和硼酸投入酯化反应釜中,控制反应温度80℃下反应,酯化反应结束后将物料转入醛化反应釜,然后缓慢加入多聚甲醛,控制反应温度90℃下反应,醛化反应结束后自然冷却,当温度降至20℃时加氢氧化钠溶液中和,中和结束后加入催化剂,并通入空气,再加入浓硫酸进行氧化酸化反应,最后经蒸馏分离得到成品水杨醛。

本发明减少了中间产物的损失量和生产工作量,废水生成量小,原料价廉易得,并且制得的水杨醛产品纯度高,可作为原料合成多种化工品。

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