2,4,5,6-四氟间苯二甲腈的化学性质与医药应用

2,4,5,6-四氟间苯二甲腈，英文名为2,4,5,6-Tetrafluoroisophthalonitrile，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有较好的化学稳定性，不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。2,4,5,6-四氟间苯二甲腈是一种氟代苯甲腈类化合物，可用作有机合成与医药化学中间体，例如它可用于杀虫剂伏虫隆的工业生产。

化学性质

2,4,5,6-四氟间苯二甲腈结构中含有两个氰基单元和四个氟原子，具有较好的化学转化活性。该物质结构中的氟原子对于它所衍生出的药物分子的药理作用具有十分重要的影响。

芳香亲核取代反应

由于其分子结构中含有氰基和氟原子，2,4,5,6-四氟间苯二甲腈在化学反应中具有一定的反应性，特别是它在亲核试剂的进攻反应可发生芳香亲核取代反应，产生脱氟官能团化反应。

图1 2,4,5,6-四氟间苯二甲腈的芳香亲核取代反应

在一个干燥的50ml圆底烧瓶中加入2,4,5,6-四氟间苯二甲腈 (5mmol)、N,N-二甲基甲酰胺 (30ml)、苯胺衍生物 (6.0 mmol)和碳酸钾 (10 mmol)。所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约0.5-18小时，直至取代的2,4,5,6-四氟间苯二甲腈完全消耗。反应结束后将反应混合物倒入烧杯(100毫升)中，再往其中加水(30毫升)淬灭，过滤反应混合物并用水清洗残渣，所得的残余物通过用硅胶柱色谱法进行分离提纯即可得到目标产物分子。[1]

医药应用

2,4,5,6-四氟间苯二甲腈是一种重要的有机合成中间体，具有较好的化学反应性和应用前景，其在医药化学和农药领域的应用为药物合成和害虫防治提供了重要的技术支持。例如它可用于杀虫剂伏虫隆的工业生产，伏虫隆对粉虱科、双翅目、蛸翅目、膜翅目、鳞翅目和木虱科的幼虫有防效，可抑制幼龄期昆虫的发育，阻碍脱皮。此外，伏虫隆还可用于防治大多数幼龄期的飞蝗。

参考文献

[1] Seo, Hyowon; et al Nature Chemistry (2017), 9(5), 453-456.