速螨酮的用途

背景及概述^[1][2]

速螨酮是日本日产化学工业株式会社研究开发的一种广谱、速效的杀虫杀螨剂。其通用名称:Pyridaben;商品名称:San-mite;试验代号:NC-129;化学名称:2-叔丁基-5-(4-叔丁基苄基-硫代-4-氯-3(2H)-哒嗪酮。纯品为白色结晶，略带气味，熔点:111~112℃，20^oC时每100毫升溶剂中的溶解度(克)为:丙酮46，苯11，谷物油4.2，环己烷32，乙醇6.7，己烷1.0，一甲氧乙酮11，正辛醇6.3，二甲苯39，水1.2。该药剂在pH4.9时稳定;在50℃时三个月不分解;对光相对不稳定，但在常规贮存条件下最少可保存2年;在大多有机溶剂中亦稳定。

该药的剂型有乳液和湿性粉剂。速螨酮的主要特点:

①杀螨谱广。可用于水果、瓜类、蔬菜、粮谷、棉花、烟草、茶树和花卉等多种作物,有效地防治山植红蜘蛛、苹果红蜘蛛、始叶螨、红叶螨、二点叶瞒、柑桔红蜘蛛和锈蜘蛛等20余种害瞒,同时还对叶蝉、粉虱、蚜虫和蓟马等一些害虫有效。

②杀螨活性高。对害螨的卵、幼螨、若螨和成螨4个虫态均有较好的防除效果。

③击倒速度快，按推荐浓度喷施后，击倒率可达90%,从而使害瞒虫口密度迅速下降。

④持效期长。在我省早春低温、干旱条件下施用,持效期为40一50天,可做为苹果园早春选用中、长效型杀螨剂之一;夏季施用,持效期相对缩短。

⑤低毒安全。药剂对人、畜禽和一般天敌毒性较低,但在蜜蜂采粉期应避免使用;对鱼类毒性较高,应防止污染水源;常规施用浓度下对果树无害。

⑥以触杀作用为主。与其它常用杀螨剂无交互抗性,故用于对其它杀蜗剂产生抗性的害螨防治效果突出。

⑦遇波尔多液影响药效,不能和波尔多液混用或挨近施用。引进剂型:速螨酮剂型有20%可湿性粉剂和15%乳油两种。我国目前引进剂型为20%可湿性粉剂。

使用技术要点:①使用时对水数量为4000倍左右。②尽管该药施药时期比较宽,但考虑苹果产区苹果红蜘蛛和山植红蜘蛛的发生特点,以花后的5月上旬施用较为经济有效。③为预防叶螨对速螨酮产生抗性,延长药剂的有效应用年限,提倡每年只使用1次。如果7月份以后仍有部分叶螨为害,可用其它中、短效型杀螨剂,如螨克、克靖特、三氯杀螨醇等药剂防治,或结合防治桃小食心虫用虫螨兼治型药剂,如氧化乐果、灭扫利、功夫、天王星等药剂补治。④因速螨酮以触杀作用为主,故喷洒此药时要保证均匀周到。

速螨酮

制备及存在问题 ^[2]

方法一：

对叔丁基甲苯经氯化生成对叔丁基氯化苄,对叔丁基氯化苄在硫氢化钠作用下生成对叔丁基苄硫醇,最后对叔丁基苄硫醇与2-叔丁基-4,5-二氯-3(2H)-哒嗪酮合成速螨酮。该方法的一个值得注意的问题是:对叔丁基甲苯与它的氯化产物(一氯代物)、副产物(二氯代物、三氯代物)的沸点相差不大,故分离难度大。

方法二：

2-叔丁基-4, 5-二氯-3(2H)-哒嗪酮与

对叔丁基氯化苄、氢氧化钠、硫氢化钠反应合成速螨酮。该方法过程简单,但因速螨酮只在pH4～9下稳定,pH不易控制,副产物多。

方法三：

由2-叔丁基-4,5-二氯-3(2H)-哒嗪酮在硫氢化钠作用下转化为2-叔丁基-4-氯-5-巯基-3(2H)-哒嗪酮,后者继而与叔丁基氯化苄反应合成速螨酮。该方法一个较难解决的问题是2-叔丁基-4-氯-5-巯基-3(2H)-哒嗪酮的收率较低,且提纯较难。

主要参考资料

[1] 徐浩, 赵华, & 李振. (2006). 速螨酮在柑橘及土壤中的残留及消解动态. 浙江农业学报, 18(2), 90-93.

[2] 李嘉诚, 张德拉, & 冯玉红. (2004). 阿维菌素-速螨酮水基型农药的研制. 西南科技大学学报, 19(4), 86-89.

[3] 罗铁军, 龙胜佑, 杨晓明, 欧勇军, & 李绍珊. (1998). 速螨酮的合成研究. 精细化工中间体(3), 22-23.