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四氢芳樟醇的制备与应用

发布日期:2024/2/29 9:12:14

四氢芳樟醇,英文名为Tetrahydrolinalool,常温常压下为透明无色至浅黄色液体,具有特殊的果香气味,可与大部分有机溶剂混溶。四氢芳樟醇是一种三级醇类化合物,对酸性物质较为敏感,常用作各种人造精油的调和原料,可用于浆果类等香精的制备。此外,该物质也可用作有机合成中间体和医药原料,可用于药物分子阿瑞匹坦的生产。

四氢芳樟醇的性状图

图1 四氢芳樟醇的性状图

理化性质

四氢芳樟醇结构中只含有烷基链和一个三级醇单元,具有良好的化学稳定性。由于三级醇单元对氧化剂较为敏感,因此它对氧化作用的稳定性比芳樟醇更强。值得说明的是四氢芳樟醇在酸性条件下可发生脱水反应得到相应的烯烃衍生物,因此在使用时应该注意反应体系的酸碱度。

制备方法

在一定条件下,芳樟醇可高选择性地氢化成四氢芳樟醇。氢化选择性与催化剂的特性,氢化温度及芳樟醇来源有关。在适宜的氢压及搅拌条件下,改变催化剂的特性,反应温度及使用不同来源的芳樟醇能提高加氢产物中四氢芳樟醇的含量。以日本进口的合成芳樟醇(含量98.7%)为原料,采用W-6型雷尼镍为催化剂,在(60±10)℃,1~3 MPa氢压的条件下进行氢化,所得四氢芳樟醇含量为98.7%,选择性为100%。[1]

用途

四氢芳樟醇常用作各种人造精油的调和原料之一,尤其适用于浆果类等香精的制备。其特殊的果香气味为香精产品赋予了独特的香味。四氢芳樟醇不仅可以作为香精的原料,在有机合成和医药领域中也具有重要用途,它是一种常见的有机合成中间体可用于合成各种复杂有机分子。例如它可用于制备药物分子阿瑞匹坦,该药物用于配合类固醇及5-HT3受体拮抗剂来预防及控制化疗所引致的恶心及呕吐。

参考文献

[1] 张忠富,张琦.高纯四氢芳樟醇的研究[J].香料香精化妆品, 2013(4): 3.

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