肉桂酸钠的理化性质与医药应用

肉桂酸钠，英文名为Sodium cinnamate，常温常压下为白色至类白色固体，具有一定的吸湿性，可溶于水和强极性有机溶剂但是不溶于醚类有机溶剂。肉桂酸钠是一种羧酸钠盐，具有一定的碱性，常用作有机合成中间体和医药化学原料，可用于多种药物分子和生物活性分子的结构修饰与合成。

理化性质

肉桂酸钠可溶于强极性溶剂，它具有一定的亲核性，可对烷基卤化合物或者酰卤类化合物发生亲核取代反应，这一性质使得肉桂酸钠成为一种重要的中间体，可用于多种有机合成反应，特别是肉桂酸及其衍生物的合成。

图1 肉桂酸钠的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将15-crown-5 (25 μl)溶于干燥的乙腈中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入0.05 mol的肉桂酸钠。将所得的反应溶液在室温下剧烈搅拌反应大约30分钟。然后往上述反应混合物中加入过量的环氧氯丙烷(0.1 mol)。用薄层色谱法监测反应进度，反应结束后往反应混合物中加入水以淬灭反应，有机萃取物先用水洗涤再用NaHCO3水溶液洗涤。合并所有的有机萃取物并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

医药应用

肉桂酸钠是一种常见的医药化学中间体，例如它可用于抗凝血药奥扎格雷的制备。奥扎格雷能选择性地抑制血栓烷合成酶，从而抑制血栓烷A2的产生和促进前列环素(PGI2)的产生，改善二者间的平衡，最终抑制血小板聚集和减轻血管痉挛，改善大脑局部缺血时的微循环和能量代谢障碍。此外，肉桂酸钠也可用作有机合成中间体，它是肉桂酸苄酯、氯化苄、肉桂酰胺的重要中间体。

参考文献

[1] Nair, Ranjeet V.; et al Synthetic Communications (1999), 29(15), 2559-2566.