5-羟基戊酸苄酯的应用

背景及概述

5-羟基戊酸苄酯又称苄基5-羟基戊烷酸酯，英文名称benzyl 5-hydroxypentanoate，分子式C12H16O3，是医药化工常见中间体。5-羟基戊酸苄酯是合成P5HV的重要单体，但目前制备5-羟基戊酸苄酯的方法很少。

应用

5-羟基戊酸苄酯可以通过脱甲醇得到8-戊内酯(8-Valerolactone),后者是一种重要的有机中间体原料和重要工业的中间体。8-戊内酯用于合成5-溴戊酸及寡聚肽等;在医药行业,用于合成吡喃嘧啶、环烯醚、西洛他唑、witting试剂和Epothifone 抗癌药;特别是制备均聚酯和聚交酯等可以生物降解高分子材料,应用于外科手术缝合线、药物或农药的缓释、化妆品和电池行业电解液等。

5-羟基戊酸苄酯是合成均聚物聚(5-羟基戊酸)的重要单体，因为均聚物聚(5-羟基戊酸)同时具有良好的生物相容性能、生物可降解性和塑料的热加工性能,可作为生物医用材料和生物可降解包装材料，已经成为近年来生物材料领域最为活跃的研究热点。聚羟基脂肪酸酯也已用于开发生物医疗装置,包括缝合线、修复装置、修复补片、吊带、心血管补片、整形外科用针、粘附阻隔膜、支架、引导组织修复/再生装置、关节软骨修复装置、神经导管、肌腱修复装置、骨髓支架和伤口敷料。

制备

参考文献[1]1使用来源广、可再生的生物质糠醛作为原料,并且糠醛与甲醇生成糠醛半缩甲醇、糠醛半缩甲醇脱氢制备糠酸甲酯的反应在同一反应器、同一催化剂的条件性进行,抑制糠醛缩二甲醇的选择性,制得5-羟基戊酸苄酯。亦可以delta-戊内酯与溴化苄为起始物料制备目标化合物5-羟基戊酸苄酯。其合成反应式如下图：

图1 5-羟基戊酸苄酯的合成反应式

参考文献

[1]CN 106278889 A