丙二酸叔丁基乙酯的性质及应用

发布日期:2024/2/28 9:08:35

背景及概述

丙二酸叔丁基乙酯(TEM)，又名乙基丙二酸叔丁酯，叔丁基丙二酸乙酯，丙二酸乙酯叔丁酯。TEM及其衍生物作为重要的精细化工原料和医药中间体，广泛应用于医药、香料、聚醋等行业。

丙二酸叔丁基乙酯的性质

丙二酸叔丁基乙酯分子式为C9H16O4，密度为0.994g/ml，沸点为220.4℃(493.55K)，熔点为 -80.95℃(192.2K)，丙二酸叔丁基乙酯是一种无色液体，具有辛辣的气味。丙二酸叔丁基乙酯的蒸气与空气能够形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧，爆炸；与氧化剂能发生强烈的反应，若遇高热则容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

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图1 丙二酸叔丁基乙酯的性状图

丙二酸叔丁基乙酯的应用

从丙二酸叔丁基乙酯结构图可知，丙二酸叔丁基乙酯具有特殊的结构，其化学性质活泼，主要有以下两点:一、酯基本身的不稳定性，在接触酸或碱的条件下，容易水解生成丙二酸；二、中间的亚甲基由于存在相邻两个羰基吸电子基团，其酸性增强，因此亚甲基上的氢可被醇钠或金属钠取代。以上两点就使得丙二酸叔丁基乙酯在合成各种类型的羧酸及其衍生物的反应中有了广泛的应用。于是，丙二酸叔丁基乙酯及其衍生物作为重要的精细化工原料和医药中间体，广泛应用于医药、香料、聚酯等行业。

以丙二酸叔丁基乙酯为中间体，可以生产抗生素、抗精神病药物、抗疟疾药物、维生素以及氨基酸等等。当丙二酸叔丁基乙酯用Na/C2H5OH或C2H5Na处理时可生成丙二酸叔丁基乙酯钠。以丙二酸叔丁基乙酯为母体，进行乙基、丙基、正丁基、苯基等基团的取代反应，得到丙二酸叔丁基乙酯的各种衍生物，从而生产巴比妥、抗癫灵、保泰松、氨基酸等药物。