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香叶基芳樟醇的工业应用

发布日期:2024/2/28 9:04:57

香叶基芳樟醇,英文名为Geranyl linalool,常温常压下为透明无色至淡黄色液体,具有特殊的玫瑰花香,不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂。香叶基芳樟醇是一种直链二萜类化合物,它天然存在于茉莉净油和水仙净油里,常用作香精香料的生产原料,在日化香精的生产工业中有较好的应用。此外,该物质还可用作有机合成中间体,可用于有机方法学基础研究。

理化性质

香叶基芳樟醇是链状二萜类药物和天然产物的重要中间体,它也是生物活性化合物和香料定香成分。在化学合成领域中,该物质常借助其结构中的三级醇单元和多个不饱和双键基团应用于香叶基芳樟醇衍生的药物分子和生物活性分子的制备。

香叶基芳樟醇的酯化反应

图1 香叶基芳樟醇的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将无水乙酸(30mL, 0.4mol)和乙酸钠(18.1 g, 0.22mol)加入到香叶基芳樟醇(58.0g, 0.2 mol)的甲苯(100ml)溶液中。然后将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应大约24小时,反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后用10% Na2CO3溶液淬灭反应。有机层用卤水进行洗涤,分离出有机层并将其用无水MgSO4干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩,所得的残余物在减压下进行蒸馏提纯(60.8 g, 92%)即可得到目标产物分子。[1]

工业应用

香叶基芳樟醇具有特殊的香味,可用作香精香料的生产原料。它在化学合成领域中也常用作基础化学试剂,该物质在异丙醇铝催化下与乙酰乙酸甲酯一步反应就得到替普瑞酮,替普瑞酮是一种胃黏膜保护药,临床上主要治疗胃溃疡、急慢性胃炎,这种合成路线是最便捷合成替普瑞酮的方法。香叶基芳樟醇还可以作为昆虫信息素和昆虫天然杀虫剂,因而香叶基芳樟醇具有重要的经济价值。

参考文献

[1] Yuasa, Yoshifumi; et al Synthetic Communications (2006), 36(12), 1671-1677.

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