特戊酸酐的酰化反应

特戊酸酐，常温常压下为透明无色液体，对水分较为敏感并且遇水容易发生水解反应，可溶于大部分有机溶剂。特戊酸酐属于烷基酸酐类化合物，可由特戊酸通过脱水反应制备得到，它具有极其高的化学反应活性，在有机合成化学领域中常用作酰化试剂可用于醇，酚类化合物的酯化反应。它在化学合成与医药研究领域中有较好的应用，例如它可用于抗病毒药物分子更昔洛韦的制备。

理化性质

与常见的烷基酸酐类化合物类似，特戊酸酐可与醇类物质或者烷基胺类化合物发生酰化反应，多用于特戊酸酯类衍生物的制备，这类反应常用于羟基和氨基单元的保护，在基础有机化学研究中有较好的应用。

酰化反应

特戊酸酐常用作酰化试剂，用于醇、酚类化合物的酯化反应。这类反应在有机合成中非常重要，常用于构建酯类化合物，是合成复杂有机分子的关键步骤之一。

图1 特戊酸酐的酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将吲哚溶解于干燥的DCM (50 mL)中，然后在上述溶液中依次加入DMAP (52 mg, 0.427 mmol)、三乙胺(560 mg, 0.768 mL, 5.55 mmol)和特戊酸酐 (1.211 mg, 5.55 mmol)。将得到的反应溶液在室温下剧烈搅拌反应24小时，反应结束后往上述反应混合物中加入NH4Cl水溶液(30ml)。分离出有机相并用乙酸乙酯(3 × 30 mL)萃取水相三次，合并所有的有机层并将其用水(30 mL)和盐水(30 mL)洗涤。有机层在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

特戊酸酐在化学合成与医药研究领域有广泛的应用例如有文献报道该物质可用于抗病毒药物分子更昔洛韦的制备，更昔洛韦是一种广谱抗病毒药物，可用于预防及治疗免疫功能缺陷病人的巨细胞病毒感染。

参考文献

[1] Fraile, Jose M.; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2013), 11(26), 4327-4332.