偶氮二异戊腈的理化性质

偶氮二异戊腈，英文名为2,2'-Azodi(2-methylbutyronitrile)，常温常压下为白色至类白色固体，在水中溶解性差但是可溶于甲醇、甲苯。偶氮二异戊腈属于偶氮类化合物，具有极其高的化学反应活性，常用作偶氮类引发剂多用于烯烃类化合物的聚合反应，在高分子材料基础研究中有较好的应用。

理化性质

偶氮二异戊腈是一种油溶性的偶氮类引发剂，它的化学稳定性较差，一般不宜长期放置于室温环境下。该物质的甲苯溶液的半衰期为10h，更高温度下它容易发生分解而变质。偶氮二异戊腈结构中的偶氮单元在受热的情形下容易释放出自由基，进而可引发自由基型的聚合反应。

图1 偶氮二异戊腈的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-苯基吡啶(0.2 mmol)，偶氮二异戊腈(0.6 mmol)， RuCl3 (0.02 mmol, 10 mol %)和干燥DMF (0.5 mL)进行混合。然后在N2气氛下用橡胶塞密封管道，将所得的反应混合物在120 °C下搅拌反应大约12小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后向混合物中加入饱和盐水(10ml)并用乙酸乙酯(5 × 5 mL)提取所得混合物。在无水Na2SO4上干燥合并的有机层，过滤合并的有机层并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去溶剂。所得的残余物通过硅胶柱色谱法(石油醚/乙酸乙酯= 3:1为洗脱液)进行分离提纯即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

偶氮二异戊腈常用作偶氮类引发剂，在自由基化学基础研究和自由基聚合物制备中有一定的应用。偶氮引发剂的分解几乎全部为一级反应，只形成一种自由基，没有副反应，因此被广泛应用于工业生产和科学研究。偶氮引发剂性质稳定，便于贮存和运输。作为一种油溶性的偶氮类引发剂，偶氮二异戊腈可用于本体聚合、悬浮聚合与溶液聚合，需要说明的是这种引发剂含有氰基，有一定的毒性。

参考文献

[1] Yang, Suling; et al Organic Chemistry Frontiers (2020), 7(17), 2474-2479.