(S)-(-)-3-环己烯甲酸的性质与应用

(S)-(-)-3-环己烯甲酸，常温常压下为无色透明液体，具有显著的酸性，可溶于大部分有机溶剂。(S)-(-)-3-环己烯甲酸是一种烷基羧酸类化合物，主要用作有机合成领域中的手性合成砌块，多用于手性环己烷类功能有机分子的制备例如有文献报道该物质可用于生物活性分子依度沙班的合成。

理化性质

(S)-(-)-3-环己烯甲酸结构中含有一个环内双键和羧基基团，具有较高的化学反应活性。该物质结构中的羧基单元可在强还原剂的作用下发生还原反应得到相应的醇类衍生物。环内的双键单元可在金属催化作用下发生加氢还原反应得到相应的环己烷甲酸衍生物。

碘化反应

(S)-(-)-3-环己烯甲酸在有机合成化学领域中最为常见的应用就是它在碱性条件下和碘单质的双键加成反应，在碱性条件下环内的双键单元可与单质碘发生亲电加成，得到的碘鎓离子会迅速受到羧酸单元的分子内亲核进攻进而生成桥环类碘化的衍生物。该反应在复杂天然产物合成领域中有重要的应用。

图1 (S)-(-)-3-环己烯甲酸的碘化反应

将碘(125.4 g, 494 mmol)加入到(1S)-3-环己烯-1-羧酸(48.0 g, 380 mmol)、二氯甲烷(580 mL)、碘化钾(82.1 g)、碳酸氢钠(42.0 g)和水(530 mL)的混合物中，所得的反应混合物在室温下搅拌反应3h。反应结束后往反应混合物中加入1 N水代硫代硫酸钠(800 mL)，然后用二氯甲烷(1l, 500ml)提取所得混合物。用碳酸氢钠水溶液(300毫升)、水(500毫升)和饱和盐水(300毫升)清洗有机层。在无水硫酸镁上干燥有机层，然后分离出有机层并进行浓缩。通过过滤收集沉淀，固体用己烷洗涤，最后将其进行干燥处理即可得到目标产物分子。[1]

医药应用

(S)-(-)-3-环己烯甲酸作为手性有机合成的关键砌块，在制备手性环己烷类有机分子和生物活性分子合成中发挥着重要作用，其化学性质的多样性和反应活性为有机合成提供了丰富的可能性例如它是药物分子依度沙班的关键合成中间体。

参考文献

[1] Skidmore, John; et al Journal of Medicinal Chemistry (2014), 57(24), 10424-10442