聚赖氨酸的合成及其应用

简介

聚赖氨酸膜修饰电极因具有良好的稳定性、催化活性、高选择性、重复性且修饰方法较为简单等优点，使其在电化学传感器领域中得到了广泛的研究和应用。氨基酸是生物体的最基本物质，其因含有氨基和羧基两种功能官能团而具有许多独特的性质，利用电化学方法或者化学方法将聚赖氨酸修饰到电极表面构建电化学传感器，在测定金属离子、食品添加剂、有机污染物、生物分子等方法显示了其独特的优越性，因此聚赖氨酸在电化学传感器方面的应用已引起了化学研究者的关注[1]。

图1聚赖氨酸的性状

合成

图2聚赖氨酸的合成路线

向搅拌的PNPO-Su[NPN]2[Boc][CBz]（564mg，0.96mmol，9.6当量）和BHALys[Lys]4[NH2.TFA]8（200mg，0.10mmol，1.0当量）在DMF（17mL）中的混合物中加入TEA（0.28mL，2.0mmol，20.0当量）。混合物在Rt下搅拌过夜，真空除去溶剂，残留物通过快速色谱法纯化（残留物预吸附在二氧化硅上；杂质用5%MeOH在DCM中洗脱，产物用10-15%MeOH洗脱），得到聚赖氨酸（455mg，95%），为粘性黄色油状物。其高分辨质谱分子量为4660（[M+H]+，10%），4561（[M-Boc+H]+，8%），4460（[M-2Boc+H]++，7%），4360（[M-3Boc+H]+，10%），4260（[M-4Boc+H]+，100%）。其合成路线如图2所示[2]。

应用

聚赖氨酸的研究在国外特别是在日本已比较成熟，我国刚刚起步。它是一种天然的生物代谢产品。具有很好的杀菌能力和热稳定性，是具有优良防腐性能和巨大商业潜力的生物防腐剂。在日本，聚赖氨酸已被批准作为防腐剂添加于食品中，广泛用于方便米饭、湿熟面条、熟菜、海产品、酱类、酱油、鱼片和饼干的保鲜防腐中。同时还发现聚赖氨酸和其他天然抑菌剂配合使用，有明显的协同增效作用，可以提高其抑菌能力。因此，聚赖氨酸越来越受到人们的关注[1]。

参考文献

[1] 黄冬兰,游娇,向沛华等. 聚赖氨酸修饰电极测定水体中对苯二酚含量 [J]. 广东化工, 2023, 50 (24): 124-126.

[2]Assignee: Starpharma Pty. Limited. Preparation of macromolecular compounds having controlled stoichiometry, particularly dendrimers based on lysine and lysine analogs, for treating sexually transmitted infections. World Intellectual Property Organization, WO2007048190 A1 2007-05-03.