N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺的主要用途

发布日期:2024/2/22 9:14:28

简述

N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺又被称作四甲基-1,6-己二胺，也可用缩写TMHDA表示，其分子式为C₁₀H₂₄N₂，分子量为172.31。通常情况下，该物质表现为无色至淡黄色液体，密度比水要小一些，约为0.806。通过德雷兹染眼试验证明，该化合物在含量为500ul时对眼睛具有严重刺激。

N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺.jpg

制备

相对成熟的一种制备N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺的制备方法特征在于：利用1,6-己二胺与甲酸及甲酸或至少含有甲酸的混酸在常压及无催化剂条件下进行胺甲基化反应制备目标产物。其中，反应温度50～100℃，反应物各物料摩尔比1,6-己二胺：甲醛：酸=1：4～20：4～20。本方法可在常压无催化剂的条件下，很方便廉价地大量合成出N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺[1]。

用途

N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺常用作染料、助剂和催化剂的合成中间体。在有机合成中，它可以用作醛类、酮类和酸类的还原剂。此外，它也常被用于电镀、金属加工和染料工业中的催化反应。下面是该化合物应用的一些具体情况：

（1）以N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺为模板剂，采用静态水热法合成SAPO-56分子筛，实验考察了硅铝比，正丙胺作为部分替代模板剂以及加入晶种对SAPO-56形貌和粒径的影响。结果表明：各实验条件下均能合成结晶度相近的纯SAPO-56分子筛相；硅铝比增大，合成的SAPO-56由正六边形的片状变成圆片状，粒径为20 μm左右；用正丙胺作为部分替代模板剂可以缩短晶化时间，而且SAPO-56由正六边形片状变成了厚的切顶六方双锥，但粒径变化不明显；再向其中加入晶种之后，合成的SAPO-56变成了六方双锥，粒径显著变小至3 μm左右。因此，可以通过改变实验条件调节SAPO-56分子筛的形貌和粒径[2]。

（2）建筑材料领域中的一种具有联苯基双亲结构钢筋阻锈剂的制备，该钢筋阻锈剂为具有联苯基疏水链和季铵基团亲水链结构的有机物，以联苯基团为疏水链，起到稳定分子结构的作用，同时可覆盖于钢铁表面，阻碍水分子与钢筋接触。季铵基团为亲水端，提供足够的电荷密度，使其在钢筋表面键合。该阻锈剂的合成需要4-羟基联苯，氢氧化钠，甲苯，乙腈，乙醇，N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺和卤代烷经特定工艺制备而成。本发明所制备产品为白色粉末，易溶于水，既可用于混凝土结构表面处理，具有优异的阻锈效果，还可有效阻止或延缓氯离子对混凝土中钢筋锈蚀，且对混凝土性能无不利影响[3]。

（3）有机硅柔软剂是目前市面上使用最为广泛的一类纺织整理剂，品类繁多，其中氨基硅油因为优良的柔软性、平滑性和成膜性而被称作"超级柔软剂"。但氨基硅油并非完美，其亲水性差、易黄变的缺点也极大地限制了它的发展。亲水性和柔软性是一对矛盾体，有机硅柔软剂经历了几代的发展仍很难兼顾。为此，研究人员[4]以兼顾柔软性和亲水性为目的合成了一种新型结构的亲水性有机硅柔软剂：梳状聚醚氨基改性聚硅氧烷，它能使亲水性和柔软性达到一个较高水平的平衡，还可以有效的抵抗黄变。首先以双端含氢聚硅氧烷和烯丙基缩水甘油醚为起始原料，在2%的氯铂酸的异丙醇溶液的催化下进行硅氢加成反应，制备合成双端环氧聚硅氧烷。以合成的双端环氧聚硅氧烷和聚醚胺及N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺为原料，异丙醇为溶剂，在异丙醇的回流温度下反应制备得到了最终产物梳状聚醚氨基改性聚硅氧烷。在制备过程中可以通过调节双端环氧聚硅氧烷的分子量、聚醚胺的种类及聚醚胺与N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺的比例来改变产物的结构，这对于亲水性和柔软性的平衡起到了决定性作用。通过与市售产品对比，该产品亲水性能达到4.10s，柔软性4.6分，白度为73.9%，虽然在亲水性上并未达到极致，但柔软性突出，抗黄变性能优异，就综合性能而言该产品已经达到了较高的水准，具有很大的应用价值。