3-溴甲基苯的合成与应用

简述

3-溴甲基苯又名间溴甲苯，3-溴甲苯，是一种化学式为C₇H₇Br，分子量为171.034的有机化合物。该物质的密度比水大，约为1.41g/cm³，主要表现为无色透明液体，可溶于乙醇、乙醚和苯，不溶于水，主要用作溶剂和有机合成中间体。3-溴甲基苯的沸点比甲苯要高一些，约为183.7℃，折射率则为1.552（20℃）。

合成

研究报道的一种3-溴甲基苯的生产工艺涉及化工技术领域，选取95%的乙醇加入搪瓷反应釜中，开启搅拌器进行搅拌，加入浓硫酸和3-溴-氨甲基搅拌均匀后加入亚硝酸钠和水溶液，采用乙醚洗涤，加入铜粉进行加热反应直至无气泡溢出，料液由红棕色变为黄色后，反应结束。继而进行蒸馏，洗涤，分净水相，干燥，过滤，精馏后得到无色产品即为3-溴甲基苯成品。本发明制备方便简单，环保无污染，原料易得，设备投资少，纯度高，便于操作，制备的目标产物使用效果好，安全可靠[1]。

应用实例

3-溴甲基苯是重要的有机合成原料，例如在合成5,5'-二硫代双(2-硝基苯甲酸)的过程中，向3-溴甲基苯中滴加混酸经硝化反应得到2-硝基-5-溴甲苯；继而向2-硝基-5-溴甲苯加入28wt%的高锰酸钾溶液进行氧化得到2-硝基-5-溴苯甲酸；将氧化步骤得到的2-硝基-5-溴苯甲酸加水溶解，调节pH>3.5，搅拌加热至45-55℃，分批次加入硫化钠水溶液进行硫化反应，保温反应2h，用盐酸调节pH<1，收集析出物，即得目标产物。该合成方法的合成路线短，生产可控性强，合成过程的总收率为35%以上，成本较低，易于工业化生产[2]。

另外如3-羧基苯硼酸的制备，以3-溴甲基苯为起始原料，先与镁屑，碘经格氏反应生成格氏试剂，然后与硼酸三甲酯经硼酸化反应制得间甲基苯硼酸，间甲基苯硼酸再在碱性条件下经高锰酸钾氧化制成3-羧基苯硼酸。本发明以价廉易得的3-溴甲基苯为起始原料，经格氏反应，硼酸化反应和氧化反应制得3-羧基苯硼酸，操作简单，并且产物3-羧基苯硼酸的平均纯度达到99.3%，平均总收率达到50%，在低成本的基础上保证了产物的收率和纯度，从而适于工业化生产[3]。

参考文献

[1]张学永,陆建新,靳民,等.一种间溴甲苯合成的生产工艺:CN201410243050.2[P].

[2]邱金锐,袁永坤.一种DTNB全合成方法:CN201711494442.6[P].CN109467525A.

[3]杨青,赵士民,徐剑霄,等.一种3羧基苯硼酸的制备方法:CN201710331153.8[P].CN106946924A.