双醚芴的应用与合成

介绍

双醚芴，学名9,9-双[4-(2-羟乙氧基)苯基]芴，分子式为C29H26O4，分子量438.18， 熔点有120℃或160℃两个熔点，白色粉末状物质，可溶于甲苯、无水乙醇、丙酮、乙酸乙酯和 二氯甲烷等有机溶剂。

图一 双醚芴

应用

双醚芴是一种高稳定性的新型有机化工原料，主要用于合成耐热性、透明性优异且具有高折射率聚合物单体（例如环氧树脂、聚碳酸酯、聚酯、聚醚或多醚等）的原料，而这些高折射率聚合物主要应用于光学透镜、光学镜头、光学薄膜、塑料光纤、光盘基片、耐热性 树脂或工程塑料等材料中，在全世界需求量很大。随着我国对聚碳酸酯、聚丙烯酸酯和环氧树脂等聚合物光学树脂材料需求的增加，双醚芴的市场应用前景非常可观。加强双醚芴合成工艺技术的研究与开发对我国国防科技、高新技术领域及社会发展与进步具有重要意义。它是一种具有较好耐热性、光学性能的单体原料，主要被应用在手机触摸屏、高端光学树脂镜头、液晶显示屏等领域，目前被应用在相机镜头、无人机镜头、车载镜头等终端领域。

合成

以往合成的缺点

CN106478381A公开了一种由环氧乙烷催化制备双醚芴的方法，该方法为：于30℃ ～80℃下，在碱的存在下，将质量比为0.25:1～0.35:1的环氧乙烷与双酚芴在极性有机溶剂中反应。本发明的制备方法以环氧乙烷和双酚芴作为合成原料，以碱作为催化剂，反应在 常温、常压下进行，原料成本低；本发明的制备方法无废气和废渣产生，环境污染小；本发明的制备方法工艺简单、成本低廉、适合工业化生产。CN113024358A公开了一种由环氧乙烷催化合成苯基双醚芴的方法，其反应条件温和，后处理简单，操作方便，所得产品纯度高、收率高，在生产过程中对外界环境污染较小，适合工业化生产；该方法包括以下步骤：S1、制备反应基液；S2、制备反应液；S3、添加催化剂；S4、催化反应；S5、反应物处理：将上述反应完成后 得到的反应液静置冷却至0～10℃析出，并进行离心处理，将固体和母液分离，并将母液蒸馏回收；S6、一次重结晶处理：向上述分离出的固体中加入重结晶溶剂，加热溶解，静置并冷却至0～10℃析出，进行离心处理，母液回收，分离出的固体进行烘干处理得到白色固体苯 基双醚芴；S7、二次重结晶处理。然而环氧乙烷在运输和使用过程中，对装置的要求较高。此外，其运输成本也较其它材料大。

新合成方法

李晓[2]等人在氮气气氛的保护下，将350.1g双酚芴与193.7g碳酸乙烯酯加入至反应装置中，搅拌15min至溶液呈均相，加入碱性催化剂1.38gK2CO3 ，升温至120℃，反应8h，得到含双醚芴的粗产品溶液。将双醚芴析出在1L低溶解度甲醇和水(甲醇的质量分数为50wt％)的混合溶液中，置于冷冻机中，在‑10℃温度下冷却2h后，过滤得到白色固体粉末，将白色固体粉末用1.0L去离子水洗涤4次，得到双醚芴粗产品粉末。将上述双醚芴粗产品粉末在溶于1L的60℃甲醇溶剂中，在‑10℃重结晶析出后过滤，按照上述步骤重结晶3次，得到产物双醚芴。

该方法提供的一种由碳酸乙烯酯合成双醚芴的方法，其原料运输方便，合成工艺、后处理过程简单，产物转化率较高，重结晶过程溶剂回收利用率大，在合成双醚芴的过程中所产生的“三废”易处理，对环境危害较小，成本较低，是理想的工业化生产方法。

参考文献

[1]张智勇,关金涛,李小勇等.一种由环氧乙烷催化制备双醚芴的方法[P].湖北省:CN106478381B,2019-06-21.

[2]李晓,刘传国,钟家春等.由碳酸乙烯酯合成双醚芴的方法[P].河南省:CN115974658A,2023-04-18.