3-巯基丙酸甲酯的理化性质

3-巯基丙酸甲酯，英文名为Methyl 3-mercaptopropionate，常温常压下为透明无色液体，不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。该物质常用作有机合成中间体和环氧树脂固化剂，在基础化学研究和高分子树脂材料的结构改性领域中有较好的应用例如3-巯基丙酸甲酯可用作聚氯乙烯的稳定剂。

理化性质

3-巯基丙酸甲酯结构中含有一个巯基单元和一个酯基结构，具有较高的化学反应活性。该物质结构中的巯基单元接触到氧化剂容易被氧化而发生变质，因此它需要避开氧化剂和强碱性物质进行保存。3-巯基丙酸甲酯的巯基单元具有一定的亲核性，它可在碱性条件下转变为硫负离子进而对不饱和双键单元，烷基卤化物发生亲核取代反应得到硫醚类衍生物。

图1 3-巯基丙酸甲酯的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将3-巯基丙酸甲酯(34.3 g, 0.29 mol)和2-溴丙酸乙酯(54.3 g, 0.30 mol)溶解在四氢呋喃(200 mL)中，然后将所得的反应液缓慢地加入到NaH(60%分散在矿物油中，12.76 g, 0.32 mol)。所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应过夜，反应结束后将反应混合物在减压下通过浓缩以除去有机溶剂。所得的残余物用二氯甲烷进行萃取，合并所有的有机相并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子，所得的产物可直接用于下一步。[1]

用途

3-巯基丙酸甲酯作为有机合成中间体，可参与了许多有机合成反应尤其是亲核取代反应，其亲核性质使其成为合成各种化合物的重要原料。3-巯基丙酸酯作为一种巯基类单体原料已广泛应用于生产高性能环氧树脂固化剂及聚氨酯高折光率光学材料等领域，将该物质结构单元引入到聚氨酯结构中可有效地改变材料的光学性质。

参考文献

[1] Lynch, Rosemary; et al, United Kingdom Patent, Patent Number: WO2013050508.