3-羟基-3-甲基-2-丁酮的一种制备方法

基本信息

3-羟基-3-甲基-2-丁酮，英文名：3-methylacetoin，CAS号：115-22-0，分子量：102.132，密度：1.0±0.1 g/cm3，沸点：145.2±8.0°C at 760 mmHg，分子式：C₅H₁₀O₂，熔点：140-141°C(lit.)，闪点：42.2±0.0°C，蒸汽压：1.9±0.6 mmHg at 25°C，透明无色至淡黄色液体避免与氧化剂、酸、还原剂、碱接触。储存于阴凉、通风的库房。

背景技术

a-羟基酮化合物是一类非常重要而且应用广泛的化合物。它可以作为具有生物活性的天然产物和医药中间体，也可作为紫外光固化涂料中的光引发剂。同时，a-羟基酮结构单元还是有机合成中应用广泛的合成子。羟基可以作为双键、酯基、羰基、卤代烃等基团温和的反应前体。羰基可以作为羟基、氨基、烷基等基团的反应前体。此外，a-羟基酮化合物还可以衍生化为杂环化合物。因此，a-羟基酮化合物是一类具有重要应用价值的化合物。a-羟基酮结构单元的合成具有重大的研究意义。本文将介绍一种a-羟基酮化合物的合成，即提供一种反应条件简单、收率高、废弃物排放量少且容易处理、易于工业化的3-羟基-3-甲基-2-丁酮合成方法。

制备方法

15℃下，往250ml三口烧瓶中加入氢氧化钠（8g，0.2mol）和乙醇（150ml），搅拌0.5h。依次加入亚硫酸钠（25.21g，0.2mol），3-甲基-2-丁酮（17.26g，0.2mol），接一个1000ml大小的氧气球，搅拌下反应6h。反应结束后，用2M的盐酸将反应液的pH调至7，减压蒸馏除去乙醇。加入50ml水与50ml甲苯，搅拌后静置分液，水层用甲苯萃取（30ml×3)，合并有机相，用无水Na2SO4干燥，过滤，蒸干溶剂，得到无色液体19.74g，纯度98%，产率为94.73%。¹H NMR(600MHz,CDCl₃)δ：63.98 (br,1H),2.23(s,3H),1.39 (s,6H)；¹³C NMR(150MHz,CDCl₃)δ：212.28,75.95,26.30,23.03。ESI-MS:103.6(M+H)⁺,101.1(M-H)^-。

参考文献

[1]浙江新和成股份有限公司,浙江大学. 一种α?羟基酮化合物的合成方法:CN201611033056.2[P]. 2017-05-31.