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4,4-二氟环已酮的主要应用

发布日期:2024/2/7 11:15:29

研究背景

4,4-二氟环已酮的化学式为C6H8F2O,分子量为134.12,是一种密度约为1.14g/mL的无色或浅黄色晶体。4,4-二氟环己酮的熔沸点分别为35-36°C,50-55°C,可以在有机溶剂中溶解,如乙醇、醚和酯。该化合物在正常温度下稳定,但在遇到强氧化剂时可能会发生爆炸。

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4,4-二氟环己酮的化学结构中含有氟原子使它具有良好的耐腐蚀性和高温稳定性。同时,它还具有较低的燃烧性能和较高的玻璃化转变温度,这些特性使它成为一种理想的增强剂。

4,4-二氟环已酮可以通过多种方法合成,其中最常见的方法是通过将2,4-二氟苯甲酰氯和醋酸钠在醇中反应得到。

应用

4,4-二氟环已酮是一种常用作有机以及医药合成中间体的有机物质,譬如用于制备环己基氟嘧啶酰苯甲酰胺作为CNS可穿透的P2X7受体拮抗剂;4,4-二氟环已酮可能与固体或液体载体,助剂,制得其组合物制剂,用来防除麦田杂草。使用4,4-二氟环己酮及其组合物具有显著的相加作用[1]。4,4-二氟环已酮还可作为反应原料合成其他复杂物质。例如,在四氢呋喃溶液中,4,4-二氟环已酮和双(三甲基硅基)氨基锂反应,生成的烯醇式中间体继续和N-苯基双(三氟甲基磺酰)亚胺反应生成中间体;在N,N-二甲基甲酰胺溶液中,在碘作用下,锌粉和2-叔丁氧羰基氨基-3-碘-L丙氨酸甲酯反应生成根岸试剂,钯催化剂作用下,继续和中间体发生偶联反应;在甲醇溶液中,上一步骤产物经过钯碳催化及后续处理步骤生成(S)-2-叔丁氧羰基氨基-3-(4,4-二氟环己基)丙酸[2]。

除上述应用,4,4-二氟环已酮还可以作为有机合成反应催化剂的载体或是用作溶剂,尤其是在高分子化合物的制备中。值得一提的是,随着社会发展,液晶材料的使用范围越来越广,而我们本篇介绍的4,4-二氟环已酮便是可选择的一种液晶聚合物的合成中间体[3]。

参考文献

[1]张巍,谢西平,闾肖波.含有4,4-二氟环己酮的组合物及应用:CN201010619314.1[P].CN102524262A.

[2]徐红岩,马敬祥.一种(S)-2-叔丁氧羰基氨基-3-(4,4-二氟环己基)丙酸的合成方法:CN202111401159.0[P].CN202111401159.0.

[3]赵云萍.4,4-二环己酮及其中间体的合成研究[D].河北工业大学.

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